ГЛЕДЕНСКИЙ ВО ИМЯ СВЯТОЙ ТРОИЦЫ МУЖСКОЙ МОНАСТЫРЬ находился на горе Глядень (Гледен), на правом берегу реки Сухоны, в 3 км от города Великий Устюг Вологодской губернии. Ранняя история Гледенского монастыря мало изучена. В Летописце 1765–1767 гг. священника устюжского Успенского собора Л. Вологодина сказано, что монастырь возник в «древния времена... а в которыя лета построися, о том подлинного летописания обрести не возмогохом» (Полное собрание русских летописей, том 37). По преданию, не подтверждённому источниками, Гледенский монастырь существовал в XIII в., в нём принял постриг Киприан Устюжский. Впервые Гледенский монастырь упоминается под 1492 г. в первой редакции Устюжского летописца 1681 г.: «Троицкай же Гледенский монастырь, скажут, архангелские помогали строить: хлебом ссужали и людей работных посылали церковной лес ронить и возить» (Полное собрание русских летописей, том 37). Вероятно, в строительстве Гледенского монастыря принимали участие насельники великоустюжского во имя архангела Михаила мужского монастыря. В XVI в. Гледенский монастырь был небольшим и малобратным. Грамотой Великоустюжского архиепископа Александра от 25 декабря 1692 г. в Гледенском монастыре было введено архимандритское правление. 1 июня 1697 г. патриарх Адриан благословил архимандритам Гледенского монастыря «быть с шапкой среброкованною». С 1764 г. Гледенским монастырём управляли игумены. К 1725 г. в Гледенском монастыре проживали 24 монаха, 176 священников и дьяконов и отставной солдат. Грамотой от 18 сентября 1689 г. Великоустюжский архиепископ Александр пожаловал Гледенскому монастырю пришедшую в запустение Теплогорскую пустынь на реке Юга в Устюжском у. «со всеми надлежащими к ней угодьи и братиею и вкладчики». В 1700 г. Гледенскому монастырю принадлежал 181 крестьянский двор, в 1725 г. – 60 деревень, в которых проживало 1010 человек, в 1744 г. – 994 человек. Гледенскиий монастырь владел свыше 1 тыс. голов скота, 187 лошадьми, лавкой и двором «для приема братии» в Великом Устюге, 8 мельницами. Со второй половины ХVII в. в Гледенском монастыре велось каменное строительство. В 1659 г. по благословенной грамоте митрополита Ростовского и Ярославского Ионы (Сысоевича) был заложен каменный собор во имя Святой Троицы. Строительство велось на средства устюжских купцов Грудцыных, а также матери купцов Босых старицы Улиты, завещавшей в 1658 г. 1500 руб. Собор был освящён 14 сентября 1707 г. архиепископом Великоустюжским и Тотемским Иосифом. В подклетной части с южной стороны был освящён придел во имя Николая Чудотворца. Верхние приделы не были освящены и использовались под архив и ризницу. Троицкий собор сооружён по образцу собора великоустюжского во имя архангела Михаила мужского монастыря (начало XVII в.), повторив его композицию кубического пятиглавого поднятого на подклет храма, окружённого с трёх сторон галереями, которые заканчиваются с восточной стороны двумя симметричными приделами. Отличительными чертами Троицкого собора являются двухстолпная конструкция, большая апсида, равная по ширине объёму четверика, восьмигранная форма барабанов глав с окнами на четырёх из  восьми граней, а также расположение колокольни, поставленной в отличие от других храмов Великого Устюга строго по центру четверика с западной стороны.