Собор неоднократно разрушался, впервые во время монголо-татарского нашествия. Ремонтные работы велись в XV в. (около 1445 г.) и в XVI в. В 1642 г., во время нападения польских войск, Чернигов был сожжён, сильно пострадал и Успенский собор, у которого рухнул купол. В результате капитальных перестроек 1670–1674 гг. храм был восстановлен и получил ещё три главы с типичными для украинской архитектуры двухъярусными барочными завершениями: два над хорами и один над центральной апсидой. Центральная глава также получила трёхъярусное завершение. По описанию Афанасия Филимоновича Шафонского (конец XVIII в.), был ещё один купол над нартексом (не сохранился). К южному фасаду Успенского собора по всей длине примыкает увенчанный двумя главами небольшой храм апостола Иакова, ставший усыпальницей черниговского полковника Якова Кондратьевича Лизогуба и его потомков, освящённый 14 сентября 1701 г.; в нём также помещались ризница и библиотека монастыря. Собор был полностью расписан, к 2008 г. сохранились незначительные фрагменты фресок. В простенках купола читаются лишь слабые контуры фигур, не позволяющие исследователям идентифицировать представленных святых. В парусах сохранились фигуры евангелистов, окружённые сложными архитектурными кулисами. Между фигурами двух евангелистов над восточной подпружной аркой угадывается изображение Спаса Нерукотворного на убрусе (Мандилион), а напротив, над западной аркой, по мнению исследователей, располагалось изображение Спаса на чрепии (Керамидион). В XII в. эти изображения становятся частыми элементами декорации парусов (Преображенский собор псковского Мирожского монастыря, церковь Спаса на Нередице), но фрески Успенского собора оказываются едва ли не самым ранним примером подобной программы. На западной стене существовал фрагмент фрески с изображением голов праведников, шествующих в рай (ныне утрачен), и, следовательно, здесь находилась развёрнутая композиция «Страшный Суд», занимавшая, как полагают исследователи, весь западный объём храма. Наибольшее количество фресок сохранилось в южной части нартекса, в объёме находившегося здесь придела. Его апсиду занимает монументальная фигура Богоматери Оранты, а на откосах арки, обрамляющей нишу апсиды, изображены два поклоняющихся ангела и два херувима. Над апсидой, а также на примыкающих стенах прочитываются контуры фигур святых, среди них выделяются лучшей сохранностью изображения мученицы и мученика, которых исследователи иногда ошибочно идентифицируют как равноапостольных Константина и Елену. Кроме того, участки древних фресок сохранились в юго-западном углу основного объёма собора в апсиде придела, выходящей в пространство наоса. Здесь, над апсидой, расположена композиция «Три отрока в пещи огненной», а в полукружии южной стены под сводом угадываются контуры двух фигур св. монахов. Присутствие над апсидой этой композиции как одного из распространённых ветхозаветных прообразов всеобщего Воскресения подтверждает предположение исследователей о предназначении юго-западного придела нартекса как усыпальницы. Фрески написаны в нарочито упрощённой манере, без сложных светотеневых градаций и живописных проработок, создающих объёмную форму, т.е. тех черт, которые характеризуют большинство памятников древнерусской монументальной живописи раннего XII в.