Со слов современников – престарелых монахов и мещан Иоанникий сообщает: «Купола были мурованые на церкви Елецкой, накрытые досками дубовыми и смолою засмоленные. А монастыр был палями вокруг оставленый так, як теперь замок Черниговский, и келий около церкви были, и монахи мешкали». В монастыре находились колодец и огромный колокол на двух столбах, малые же колокола были установлены на колокольне. Во время Ливонской войны 1558–1583 гг. загородный Елецкий монастырь, расположенный за чертой основных оборонительных сооружений, разорялся. В 1610–1611 гг. при нападении на Чернигов польских войск под командованием киевского подкомория Самуила Горностая деревянные постройки Елецкого монастыря были сожжены, купола Успенской церкви обрушились, причём, по словам архимандрита Иоанникия, главный купол рухнул с таким грохотом, что «по всем Чернигове люди чули». Висевший на столбах великий монастырский колокол поляки хотели увезти в Любеч, «але взяти мнозтву людей не дался, з мисца не могли жадною мирою того звона порушити». После заключения Брестской унии 1596 г. большая часть архиереев Киевской митрополии перешли к униатам. В результате Деулинского перемирия 1618 г. между Московским царством и Речью Посполитой Чернигов отошёл последней. Около 1625 г. была образована униатская Смоленская и Черниговская архиепископия, первым архиепископом которой стал Лев Кревза. Его преемник Андрей Квашнин-Золотой, получая королевскую привилегию на архиепископию, «дал присягу, что ему учинить в Смоленску, и в Дорогобуже, и в Чернигове, и в Стародубе всех людей благочестивыя христианския веры в унии, а старую веру греческого благочестия искоренить без остатку». Многие черниговские насельники были вынуждены удаляться в пределы Московского государства. Елецкий монастырь, который возглавляли униатские архимандриты (Кирилл Транквиллион-Ставровецкий, Мариан Оранский и др.), почти пустовал. К 1635 г. монастырю принадлежали сёла Авдеевка и Горбов, а также озёра Галин и Святое, которые сдавались в аренду черниговскому бурмистру пану Асалаю. В 1633 г. король Владислав IV Ваза назначил коадъютором Елецкого монастыря сына архимандрита Кирилла Транквиллиона Иеремию Ставровецкого. Королевской грамотой от 3 марта 1643 г. в качестве коадъютора был назначен монах ордена василиан Иларион Колковский с правом занять архимандрию после того, как она станет вакантной. В 1646 г. в типографии Елецкого монастыря была напечатана книга архимандрита Кирилла «Перло многоценное». В ходе освободительной войны под предводительством Богдана Хмельницкого летом 1648 г. польская шляхта, католическое и униатское духовенство были изгнаны из Черниговщины. В 1649 г. Елецкий монастырь стал православным. На средства казачьего полковника Стефана Подобайло в смежной с Елецким монастырём Болдинской обители был восстановлен Илиинский храм. Со второй половины XVII в. Елецкий монастырь находился на особом попечении Черниговского епископа Лазаря (Барановича), который в 1679 г. перевёл из Новгород-Северского в Чернигов свою типографию. Некоторое время епископ Лазарь управлял Елецким монастырём, в 1669 г. поставил настоятелем обители Иоанникия (Галятовского). По ходатайству епископа Лазаря 6 августа 1669 г. царь Алексей Михайлович разрешил возвести иеромонаха Иоанникия в сан архимандрита.