Однако Евстафий игнорирует в своих сочинениях условия экономической жизни монастырей, которые были вынуждены содержать себя за счёт ведения хозяйства на пожертвованных им землях и могли прокормить себя только при строгом разделении труда среди монахов. По косвенным указаниям в сочинении Евстафия также становится понятно, почему противоположная сторона (монашество) старалась защититься от суровых наказаний и нравоучительных предписаний своего архиепископа. Сочинение отражает положение Евстафия между клиром и высшей светской властью: исследователи полагают, что оно было написано, когда он находился в Константинополе из-за некоего дисциплинарного взыскания. Исследователи считают вероятным также, что в этом произведении Евстафий обращался, главным образом, к интересующейся монашеской жизнью знатной и образованной публике при императорском дворе или в его окружении. Оглядка на эту публику, очевидно, смягчает нравственную строгость Евстафия: в определённых местах он ставит отчётливо уменьшенные требования, предъявляемые к образу жизни монахов, например, в том, что касается пищи, одежды или смеха. Учёт мнений и вкусов светской публики сдерживал суждения Евстафия о формах крайней аскезы, которые требовали, чтобы аскет жил в труднодоступных местах, подвизаясь нагим, отягощённый веригами, пребывал в полном молчании и т.п. Евстафий устанавливал высокий идеал монашества и резко критиковал конкретное его осуществление. В Послании к некоему Стилиту (столпнику) он предостерегает его от ложного и показного аскетизма и благочестия. Истинный столпник не только должен заботиться о внешних, материальных веригах, но, в первую очередь, ему следует облечь себя в духовное железо, чтобы укрепиться против мысленного врага. Сами по себе вериги аскета не могут быть ни спасительными, ни вредоносными: всё зависит от состояния души, стремящейся к Богу. В Похвале св. Филофею Опсикийскому Евстафий развивает мысль, что и в миру, как и в монастыре, можно спастись. Жизнь этого святого он использует как образец осуществления одновременно активного и созерцательного образа жизни. Восхваляемый в этом сочинении святой не является монахом, напротив, он был женат, имел много детей; не отказался от унаследованного имения, но вступил во владение им, чтобы творить добрые дела. В Послании к Стилиту и в Похвале св. Филофею Опсикийскому Евстафий показывает, что у мирянина не меньше возможностей вести богоугодную жизнь, чем у монаха. Эти идеи исследователи находят и в его проповедях. Среди агиографических произведений Евстафия исследователи называют «Похвальное слово св. Димитрию Солунскому», Житие братьев мучеников Алфея, Зосимы и Александра. К литургическим и гимнографическим сочинениям Евстафия относятся канон братьям мученикам Алфею, Зосиме и Александру четвёртого плагального (т.е. восьмого) гласа, без акростиха, ирмос, начало: «Что же прекраснее или приятнее», утраченный во время захвата Фессалоники норманнами, канон в честь св. Димитрия четвёртого плагального (т.е. восьмого) гласа, без акростиха, ирмос, начало: «Морем подвигов твоих»; очерк о песнопении «Кирие элейсон».