Хотя Евстафий и принимал участие в догматических спорах своего времени, например, в споре 1166 г. о евангельском изречении Христа «Отец Мой более Меня» (Ин. 14:28) или в споре 1180 г. об анафеме мусульманскому богу, большая часть его церковных сочинений не касается напрямую догматических вопросов, а посвящена, в основном, этике, агиографии и экзегезе. По мнению исследователей, своеобразие сочинений Евстафия обусловлено оригинальным использованием традиционной терминологии и сочетанием разнообразных методов толкования, стремлением соотнести наблюдаемую им действительность с библейским Откровением. При этом характерной особенностью Евстафия как церковного автора является применение в сочинениях стилистических приёмов, распространённых, в основном, в светской литературе. Эта писательская манера Евстафия обусловлена тем, что долгое время его литературная деятельность проходила между императорским и патриаршим дворами. К аудитории Евстафия принадлежали представители высшей светской знати и интеллектуальной элиты Константинополя и Фессалоники, что, по мнению исследователей, объясняет стиль и язык его сочинений: весьма сложный, требующий для понимания достаточно высокого уровня образования. Использование архаизирующего, книжного языка в церковных сочинениях роднит произведения Евстафия с произведениями светской византийской литературы. Одновременно с этим его светские сочинения насыщены христианскими аллюзиями: так, в придворных речах образы, почерпнутые из произведений Гомера и других античных авторов, перемежаются образами из Священного Писания. Такое сочетание ветхозаветных и христианских образов и античных представлений о мире отвечало запросам светской высокообразованной публики, интересовавшейся также и некоторыми формами монашеской жизни, что было распространено при дворе Комнинов. Направленность сочинений Евстафия по большей части нравоучительная, он с особой строгостью требует соблюдения христианских и монашеских обетов и правил. Основные богословские воззрения Евстафия соответствуют традиционному учению церкви: так, его понимание монашества восходит к аскетической традиции отцов-пустынников, хотя и имеет некоторые особенности. Отдельной темой в церковных сочинениях Евстафия исследователи признают критику недостатков современного ему монашества. Ещё во время учёбы в школе при монастыре св. Евфимии он мог видеть несоответствие между реальной жизнью многих монахов и идеалами монашества. Став Фессалоникийским митрополитом, вновь столкнулся с этим несоответствием и начал ревностно бороться против недостатков, что привело его к конфликту с паствой, особенно с насельниками монастырей, которые старались защититься от суровых наказаний и нравоучительных предписаний Евстафия. Об этом конфликте говорится в сочинении «Об исправлении монашеской жизни» (букв. – «Рассмотрения жизни монашеской ради исправления её»). Евстафий упрекал монахов в нарушении обетов бедности, послушания и братолюбия, обличал их невежество и ненависть к образованию. В монастырях, по его свидетельству, процветала жажда прибыли, и наблюдалось расслоение братии.