По приказу царя Фёдора доски гроба святого были сохранены и использованы для написания на них икон. Эта работа была поручена Евстафию, принимавшему участие в молении о рождении наследника престола. Сохранились две написанные Евстафием на гробовых досках иконы. Первая икона – «Явление Богоматери преподобному Сергию Радонежскому» (1588 г., Сергиево-Посадский государственный историко-архивный и художественный музей-заповедник) – была средником складня, находившегося в иконостасе Троицкого собора монастыря над южными дверями; его створки с изображениями Иоанна Предтечи, архангела Михаила и Ангела-хранителя исполнены другими иконописцем. На боковых полях иконы есть позднейшая надпись. Серебряный оклад складня относится к XVIII в. Складень брали в военные походы, летопись которых, вырезанная на одной из его створок, упоминает войну царя Алексея Михайловича с польским королём (1654–1667 гг.), походы Петра I, Русско-японскую войну, Первую мировую войну, когда складень находился в ставке главнокомандующего. При написании второй иконы – «Преподобный Сергий Радонежский с житием» (1591 г., СПГИАХМЗ) – Евстафий опирался на житийные образы, восходящие к иконе преподобного Сергия конца XV в. из местного ряда иконостаса Троицкого собора Троице-Сергиева монастыря. Дополнив традиционный состав клейм изображением Святой Троицы, помещённым в центре верхнего регистра, Евстафий создал иконографический вариант житийной иконы, который заменил прежний и получил распространение в образах преподобного Сергия, выходивших из мастерской монастыря. На клеймах иконы представлены сюжеты: рождества Сергия; благословения отрока Варфоломея старцем; прихода старца к родителям Сергия; Святая Троица; пострижения Сергия во иноки; изгнания беса; поставления Сергия в игумены; моления Сергия над умершим младенцем; изведения источника; встречи с неверующим поселянином; возвращения исцелённого младенца отцу; явления Богоматери Сергию; прихода послов от Константинопольского патриарха Филофея; видения ангела во время литургии; исцеления ослепшего греческого епископа; погребения Сергия; обретения мощей; исцеления Симеона Антонова; исцеления Захария Бороздина; исцеления слепого. Одним из авторских повторений могла быть икона конца XVI в. (Переславль-Залесский музей-заповедник), близкая к образцу по размерам, иконографическим и стилистическим признакам.