Преподобный много молился и был удостоен явлений Божьей Матери, укреплявшей его. Елеазар обменивал вырезанные им деревянные чаши у приходивших к острову на ладьях поморов на продукты. Нашёл пристанище в глубине острова, недалеко от озера, называемого Круглым, здесь установил собственноручно вырезанный крест и устроил келью. Около 1616 г. встретился с отшельником иеромонахом Фирсом и принял от него постриг в схиму. Четыре следующих года Елеазар провёл в подвигах пустынножительства: принимал скудную пищу раз в неделю, умерщвлял плоть ношением вериг (по описанию Жития, он был «дебел составы и плотию», т.е. крупного телосложения), занимался чтением и перепиской книг. В конце 1619 – начале 1620 гг. Елеазар переселился к узкому глубокому заливу, на две версты врезающемуся в Анзерский остров, позднее названному Троицкой губой. Неподалёку от залива, рядом с церковью Николая Чудотворца (в 1583 г. была перенесена из Соловецкого монастыря на Анзерский остров для окормления солеваров и рыбаков), Елеазар поставил себе келью. В это время с ним подвизались несколько соловецких иноков: духовный отец Елеазара иеромонах Фирс, иеромонах Варлаам (в 1621 г. ставший первым настоятелем (строителем) Анзерского скита), Кирилл, Феофил. Со временем число отшельников увеличилось. Находясь по монастырским делам в Москве около 1619/1620 г., соловецкий игумен Иринарх ходатайствовал перед царицей-инокиней Марфой о строительстве на Анзерском острове для живших там пустынников храма, в ответ на эту просьбу, поддержанную троицким старцем Александром (Булатниковым), царица-инокиня пожаловала 100 руб. 18 марта 1620 г. патриарх Московский и всея Руси Филарет послал грамоту Новгородскому митрополиту Макарию об устройстве на Анзерском острове церкви во имя Святой Троицы с приделом во имя преподобного Михаила Малеина (небесного покровителя царя Михаила Фёдоровича), такого же содержания грамота была дана 12 июля соловецкому игумену Иринарху; из Москвы были отправлены для храма церковная утварь, иконы и книги. 20 января 1621 г. царь Михаил Фёдорович пожаловал анзерским пустынникам грамоту, в которой разрешал строительство на острове Троицкой церкви с приделом во имя Михаила Малеина и устройство при церкви «скитского монастыря» с 11 насельниками и с настоятелем-иеромонахом. Скит, согласно царской грамоте, должен был подчиняться Соловецкому монастырю, не мог иметь угодий (земель, варниц, рыбных ловель и др.), на содержание скитян царь выделил часть от «двинских доходов». Деревянная Троицкая церковь с приделом Михаила Малеина была освящена в скиту в 1621 г. В 1635 г., после неудачного нападения разбойников на Анзерский остров, царь повелел двинскому воеводе Григорию Андреевичу Плещееву охранять остров и пустынножителей. Елеазар значится строителем скита с 1624 г. В Анзерской пустыни был принят устав, как у «древних отец скитских»: отшельники жили в кельях, находившихся в версте друг от друга, подвизались в уединении, дважды в неделю собирались на общую молитву в часовне или в келье Елеазара. Богослужение совершалось по Афонскому уставу, по просьбе Елеазара список «скицкого устава» был прислан игуменом Иринархом из Соловецкого монастыря, привёз его уставщик Дионисий.