В приходских храмах Пскова утвердился обычай троить аллилуия, тогда как сугубое пение аллилуия сохранялось в богослужении отдельных псковских монастырей, в частности Елеазарова. Одним из наиболее значительных сторонников сугубого пения аллилуия в Пскове был Евфросин. В послании Новгородскому архиепископу Евфимии II Вяжицкому (избран 13 ноября 1429 г., рукоположён 26 мая 1434 г., ум. в 1458 г.) преподобный сообщал, что с юности привык двоить аллилуия. Городские священники во главе с Иовом обвинили не подчинившихся грамоте Фотия монахов, в первую очередь, Евфросина, не только в непослушании, но и в ереси. Поскольку никто в Пскове не мог разрешить этот конфликт, Евфросин решился на путешествие в Константинополь, по-видимому, в начале 1420 гг.: не позже 1424/1425 г., когда, по Житию Евфросина в редакции священника Василия, святой поселился на реке Толве, и не раньше августа-сентября 1419 г., когда было получено послание митрополита Фотия, положившее начало активным спорам о пении аллилуия в Пскове. В «Повести о сугубой аллилуии» определённо говорится о путешествии Евфросина в Константинополь в юности: «Ходи бо в юности своеи премудрый Елиозарь к Царюграду на въспрос патриарху пресвятаго ради и Божественаго алилугиа». Есть и другая датировка поездки Евфросин: между 1425 и 1439 гг.; основанием её служат слова Евфросина в послании архиепископу Евфимию II о том, что святой был в Константинополе до захвата города турками-османами, т.е. до 1453 г., при Константинопольском патриархе Иосифе, очевидно Иосифе II (1416–1439 гг.), и при «царе Калянине», которого исследователи отождествляют с Иоанном VIII Палеологом (1425–1448 гг.). По свидетельству Жития Евфросина, в Константинополе преподобный получил благословение патриарха и уверение отшельников в правильности сугубого пения аллилуия, однако ответа на главный вопрос «Что есть сила и что есть утаеная глубина пресвятыя алилугиа» – не нашёл. Он лишь смог узнать, что «сила» аллилуия «не писмена есть достоверно от святых отець, ниже явленна таина еа от пророк». Споры о пении аллилуия разгорелись в Пскове с новой силой в середине 1450 гг., тогда же началась литературная полемика. Защитник троения аллилуия бывший священник Иов написал Евфросину послание (текст неизвестен). По Житию преподобного, Иов не пытался доказать правильность своей позиции, но в грубых выражениях обвинял Евфросина в ереси. В ответ Евфросин послал грамоту клирикам псковского кафедрального Свято-Троицкого собора, дошедшую фрагментарно в составе «Повести о сугубой аллилуии»; преподобный оправдывал свою точку зрения авторитетом Константинопольской церкви. Однако, видя, что Иов сумел обратить весь город против него и его монастыря, преподобный не позже 1458 г. отправил письмо Новгородскому архиепископу Евфимию II с просьбой рассудить «прю межоусобную». Ответ святителя не разрешил конфликта. Архиепископ Евфимий благословил Евфросина и дальше держаться практики двоения аллилуия, но и не запретил Иову называть Евфросина еретиком, о чём просил святителя преподобный. В результате и Евфросин, и Иов не изменили свои взгляды.