В начале XX в. в Елецком монастыре проживали: настоятель, восемь игуменов и иеромонахов, четыре иеродиакона, три монаха, пять указных послушников, 21 – на испытании, а также несколько десятков сверхштатных насельников. В Елецком монастыре почитались священник Иоанн Жданов (ум. в 1824 г.), погребённый по завещанию в обители, архимандриты Дионисий, Флорентий и Авель, братские духовники иеромонахи Иоанникий (ум. в 1879 г.) и Венедикт (Смирнов; ум. в 1888 г.), а также слепец-звонарь монах Варсонофий (Махортых; ум. в 1901 г.). Елецкий монастырь посещали Митрофан Воронежский и Тихон Задонский, архиепископ Херсонский и Таврический Иннокентий (Борисов), архипастыри Орловские и Севские Иона (Павинский), Гавриил (Розанов), Никодим (Быстрицкий), Евлампий (Пятницкий), Смарагд (Крыжановский), Макарий (Миролюбов) и Поликар (Радкевич); митр. Киевский и Галицкий Платон (Левшин), архиепископ Холмский и Варшавский Леонтий (Лебединский), а также митрополит Новгородский и Санкт-Петербургский Исидор (Никольский), освидетельствовавший в Задонске нетленные мощи Тихона Задонского. В 1889 г. храмы, ризницу и кельи Елецкого монастыря осмотрел епископ Мисаил (Крылов), а 2 марта 1906 г. – епископ Серафим (Чичагов). 1 июня 1907 г. епископ Серафим встречался с духовенством Ельца для обсуждения текущих проблем епархиальной жизни. Елецкий монастырь посещали орловские губернаторы князь П.А. Мещерский, граф Виктор Павлович Кочубей, Александр Дмитриевич Балашов и другие, писатели Виктор Ипатьевич Аскоченский, Лев Николаевич Толстой, Иван Алексеевич Бунин, Василий Васильевич Розанов и др. Утренняя служба начиналась в 4 часа, затем в 6 часов служилась ранняя литургия, в 9 часов – поздняя и в 16 часов – вечерня. С 1863 г. по ходатайству архимандрита Дионисия по вторникам было установлено служение всенощного бдения в 18 часов, за которым соборно читался акафист Тихону Задонскому, а в пятницу – акафист перед чудотворной Тихвинской иконой. Здесь же поминались благодетели и братия. В храме-усыпальнице святых Космы и Дамиана над гробницей священника Иоанна Жданова по субботам после ранней литургии торжественно совершались соборные панихиды, за которыми поминались имена почивших настоятелей, благотворителей, а у гроба Иоанна Жданова служились панихиды для паломников. В течение года совершалось десять крестных ходов и дважды – перенесение икон Тихвинской и великомученика Пантелеимона. С 1899 г. в Елецком монастыре действовала церковноприходская школа, с июля 1910 г. – специальная школа для послушников, с 1 ноября 1912 г. – псаломщическая школа на 20 учеников. Елецкий епископ Митрофан (Землянский) называл Елецкий монастырь центром «церковно-исторической деятельности».