Исследователи полагают, что монастырь был непосредственно вовлечён в торговые операции или же, в любом случае, получал весомую поддержку от христиан процветающего Эт-Тура – корабельщиков, рыбаков и владельцев финиковых рощ. Однако в феврале 1091 г. у монастыря великомученицы Екатерины не нашлось средств, чтобы откупиться от египетского военачальника, подавлявшего мятеж синайских бедуинов и занявшего обитель. Египтяне вымогали у иноков монастырские сокровища и подвергли пыткам игумена епископа Иоанна; он умер от побоев и был причислен синаитами к лику священномучеников. Политическое положение монастыря великомученицы Екатерины заметно изменилось с появлением в непосредственной близости от него государств крестоносцев. В 1115 г. иерусалимский король Балдуин I покорил Петру и Айлу, лежавшие в нескольких днях пути от монастыря великомученицы Екатерины (крестоносцы удерживали эти территории до 1184 г.), и хотел совершить паломничество на Синай. Однако монахи направили ему письмо с просьбой отказаться от своего намерения, чтобы не навлечь на монастырь гнев египетских властей. Крестоносцы учредили в Кераке (Эль-Караке) архиепископский престол Петры Аравийской в составе латинского Иерусалимского патриархата. По некоторым данным, латинский архиерей Керака числил у себя в подчинении епископа Синайской горы, однако чисто номинально. Латинских клириков на Синае не было, епископы и монахи были православными. По мнению Стивена Рансимена, Синай являлся едва ли не единственной епархией Иерусалимского патриархата, которая оставалась вне власти крестоносцев, подчиняясь в церковном отношении православным Иерусалимским патриархам, жившим в изгнании в Византии. В копто-арабском описании монастыря великомученицы Екатерины Абу-ль-Макарима (начало XIII в.) указывается, что поставление Синайского епископа совершает православный Иерусалимский патриарх. В 1223 г. в монастыре великомученицы Екатерины был погребён Иерусалимский патриарх Евфимий II. В переписке середины 1450 гг. с Константинопольским патриархом Геннадием II Схоларием синаиты обсуждали каноничность рукоположения Иерусалимского патриарха (сам факт подобной дискуссии предполагает подчинённое положение монастыря великомученицы Екатерины по отношению к Иерусалимскому престолу). В то же время наиболее тесные контакты Синай поддерживал с Египтом и соответственно с православными Александрийскими патриархами. Исследователям известен арабоязычный документ 1197 г. о дарении монастырю пальмовой рощи в Эт-Туре, засвидетельствованный по-гречески Александрийским патриархом Марком III. По данным позднейших греческих церковных историков («История епископии св. горы Синая» Иерусалимского патриарха Досифея), в период Крестовых походов Александрийские патриархи взяли под своё окормление пограничные епархии Иерусалимской церкви, включая Синай.