В XVII в. синайские монахи, стремясь выйти из-под власти Иерусалимских патриархов, утверждали, что император Юстиниан даровал монастырю великомученицы Екатерины полную независимость. Церковный историк XVII в. синаит Нектарий, впоследствии Иерусалимский патриарх (1661–1669 гг.), обнародовал текст соответствующей новеллы императора Юстиниана в своём сочинении об истории монастыря великомученицы Екатерины. Уже современниками Нектария была доказана неподлинность этой новеллы, однако долгое время на неё продолжали ссылаться для обоснования особого статуса монастыря. Позднейшие церковные историки утверждали, что власть Синайского епископа была ограниченной, он не мог посягать на самоуправление монашеского сообщества. Символом этого ограничения было соборное решение запереть архиерейский горний престол в монастырской церкви. Исследователям не вполне ясно первоначальное соотношение статусов епископа и игумена в монастыре: совмещались ли эти должности в одном лице или существовали параллельно. С достаточной уверенностью они говорят, что епископская кафедра замещалась нерегулярно. От византийской эпохи дошло несколько имён настоятелей и епископов, как правило, без дат. Паломник из Пьяченцы (около 570 г.) застал в Синайском монастыре трёх авв (в лат. оригинале tres abbates), знающих латинский, греческий, сирийский, египетский и бесский языки. Исследователи полагают, что среди монастырских «рабов» были проживавшие во Фракии бессы. На средства, присланные папой Римским Григорием I Великим (590–604 гг.), в монастыре великомученицы Екатерины была построена больница. VI – начало VII вв. были временем наибольшего расцвета синайского монашества. Археологические изыскания последних десятилетий выявили на юге Синайского полуострова до 70 обителей, сосредоточенных в трёх регионах: в вади Фейран и окрестностях горы Сербаль, в Раифе, близ горы Синай, а также в примыкающем к ней с юга массиве Умм-Шомар, расположенном на главной дороге от Раифы к Синайскому монастырю. Главным центром монашеской активности была гора Хорив, второй из отрогов Синайской горы. В отличие от обрывистой и почти неприступной горы Моисея (Муса, 2285 м) гора Хорив (Рас-Сафсафа, 2168 м) была более пологой и, кроме того, изрезанной множеством долин и оврагов, в которых сохранились остатки 15 групп строений византийского времени. Расцвету монашества во многом способствовали уникальные природные условия региона. Средняя температура августа на горе св. Екатерины (Катерин, 2642 м) составляет 17,6°С, температура января 1°С (на побережье, в Раифе, 30°С и 15°С соответственно). Годовой уровень осадков достигает 65 мм в отличие от 10–25 мм на побережье. Гора Синай состоит из практически водонепроницаемого красного гранита. Потоки дождевой воды стекали по склонам в вади, что позволяло монахам создать эффективную систему её сбора и хранения. Почвы долин были пригодными для земледелия.