На весну 1919 г. был намечен постриг С.Н. Дурылина. Отвечая на вопрос, можно ли в самом себе совместить монашество и художественное творчество, делал вывод: «Нельзя двоякого вынести... Сожги одно или другое, но сожги». Однако старец Анатолий не советовал поступать в Оптину пустынь, будущее которой не было определено, предлагал отложить постриг и обратиться к Волоколамскому епископу Феодору (Поздеевскому), управляющему Даниловым во имя преподобного Даниила Столпника московским монастырём. Большое влияние на С.Н. Дурылина оказал протоиерей Алексий Мечёв, благословивший его не идти в монахи и принять священство. Старец Анатолий также благословил его на этот шаг. 15 марта 1920 г. в Троицком храме Данилова монастыря епископ Феодор рукоположил С.Н. Дурылина во иерея (целибат). Служил в Москве, в церкви Николая Чудотворца в Клённиках, настоятелем которой был протоиерей Алексий. Служба в большом приходе оказалась для С.Н. Дурылина слишком тяжёлой. В 1921 г. он был переведён настоятелем в Боголюбскую часовню у Варварских ворот. Жил при часовне, в келье в Варварской башне Китай-города. В 1922 г. назначен настоятелем церкви Воскресения Христова в Кадашах, но не успел занять место. В ночь с 11 на 12 июля того же года С.Н. Дурылин был арестован. В августе переведён во Владимирскую тюрьму. В ночь на 28 октября участвовал в богослужении в камере №17, где вместе с ним оказались Крутицкий архиепископ Никандр (Феноменов), Астраханский архиепископ Фаддей (Успенский), Суздальский епископ Василий (Зуммер), иеромонах Афанасий (Сахаров; впоследствии епископ Ковровский) и др. О смягчении участи С.Н. Дурылина ходатайствовали его духовные дети и друзья, пользуясь своими широкими связями. В частности, архитектор Алексей Викторович Щусев обратился к наркому просвещения Анатолию Васильевичу Луначарскому. С.Н. Дурылин был приговорён к административной высылке в Курган на два года, но был выслан в Челябинск. Протоиерей Алексий благословил С.Н. Дурылина на отъезд, подарил ему Евангелие с надписью (впоследствии передано в музей Троице-Сергиевой лавры) и отправил с ним в качестве помощницы Ирину Алексеевну Комиссарову из сестринской общины церкви Николая Чудотворца в Клённиках. В этот период духовная жизнь С.Н. Дурылина протекала незаметно для других, он не носил рясу. Встречающиеся в литературе сведения о том, что С.Н. Дурылин снял с себя сан, документально не подтверждены. Сохранились свидетельства о его тайном священнослужении (в частности, о том, что в Челябинске он тайно отпевал расстрелянных, тела которых монахи вылавливали из реки). Художник Михаил Васильевич Нестеров, по словам его дочери Натальи Михайловны Нестеровой, до конца жизни считал С.Н. Дурылина своим духовником. 10 января 1923 г. С.Н. Дурылин был принят в готовящийся к открытию Челябинский губернии краеведческий музей на должность учёного археолога, заведующим отделом археологии и этнографии. При помощи А.В. Луначарского получил у Главнауки средства на раскопку курганов, первый был раскопан под его руководством в июне 1924 г. Начал составлять книгу о М.В. Нестерове, вышедшую посмертно в 1965 г.