Годы его учения пришлись на время расцвета общественной и литературной жизни Болоньи: поэтическая слава Гвиницелли достигла своей вершины, хотя полемика вокруг его творчества не угасала. Тогда же находился здесь (в заключении) и король Энцо, представитель сицилийской поэзии; существовала также неплохая местная поэтическая школа, в основном, «гвиттонианская» (Онесто дельи Онести, Бернардо да Болонья, Семпребене да Болонья и др.). Впоследствии именно против Болоньи как центра науки, мудрости века сего будет выступать Джакопоне. Получив прекрасное образование, он вернулся в родной город, где его ожидало материальное благополучие и уважение сограждан. Вскоре женится на дочери Бернардино ди Гвидоне, Ванне, из графского рода Колдимеццо. Пиры, празднества, увеселения сменяют друг друга. Позже Джакопоне так будет описывать этот период своей жизни: («Есть и пить было моим наслаждением, и отдыхать и веселиться, и спать в постели; я не предполагал, что могу иметь какой-либо недостаток». Но через год после свадьбы (как полагают исследователи, в 1268 г.) происходит событие, круто изменившее плавное течение жизни Джакопоне. Во время одного из многочисленных балов, неизменным участником которых бывал Джкопоне, обрушился пол в танцевальной зале, при этом погибла его молодая жена. Но более чем её внезапная гибель, поражает Джакопоне то обстоятельство, что на её теле была обнаружена власяница, которую она старательно скрывала под светскими нарядами. Со свойственной его натуре странностью Джакопоне обращается к покаянию, беспощадное самоосуждение сопровождается суровейшей аскезой. Его «святое безумие», глубокое отчаяние и ненависть к себе чередуются с просветлениями и мистическим ликованием. В 1278 г. Джакопоне вступает во францисканский орден, переживавший в это время серьёзные настроения. До 1294 г. Джакопоне написал несколько лауд о продажности францисканского ордена, осуждая отсутствие терпения, лицемерие, высокомерие и жажду почестей, тщеславие, исходящее из науки. По отношению к наследию св. Франциска его ученики разделились на спиритуалов, сторонников соблюдения всех правил своего учителя без каких-либо изменений или отступлений (лауды 59–60 посвящены восхвалению бедности), и конвентуалов, ратовавших за смягчение слишком строгого, на их взгляд, орденского устава. Джакопоне становится одним из самых решительных спиритуалов, непримиримость его позиций создаёт ему немало врагов и, в конце концов, приводит к ещё одному трагическому повороту в его судьбе. Лауды 50–62 представляют собой орудие Джакопоне в религиозной борьбе в защиту спиритуалов. В лаудах 50–54 он говорит о продажности церкви. По словам поэта, пришло время великих мучений и лишений, напророченных в Евангелие от Матфея. Это плач Правды о смерти Добродетели, виной которой стала римская церковь – жертва Антихриста; это тягостный стон Христа, скорбящего о продажности церкви и плач самой церкви о продажности «лжеклерикалов». Пока спиритуалы пользовались поддержкой кардинала Пьетро да Морроне, ставшего папой Целестином V, конфликт в ордене не приобретал особенно резких форм. Но когда в конце 1293 г. Целестин сложил с себя папскую тиару, и его место занял в начале следующего года Бонифаций VIII, для спиритуалов настали чёрные дни: новый папа решительно встал на сторону конвентуалов и отменил все распоряжения, данные в пользу спиритуалов.