Димитрий Михайлович не оставил прямых потомков, которые сохраняли бы память о нём. Кроме того, убийство им Георгия Даниловича не нашло оправдания у современников. Имя Димитрия Михайловича в отличие от имён его родных братьев не было внесено в митрополичий синодик Успенского собора Московского Кремля. Ситуация несколько изменилась после присоединения в 1485 г. Тверского княжества к Русскому государству. Благодаря браку великого князя Ивана III Васильевича с тверской княжной Марией Борисовной Иван III и его сын великий князь Иван Иванович Молодой, считая себя преемниками тверских князей, включили их имена, в том числе Димитрия Михайловича, в великокняжеский помянник. Димитрий Михайлович назван в царском синодике, отправленном в начале 1557 г. Константинопольскому патриарху Иоасафу II для внесения в Патриарший синодик. Как полагают исследователи, местное почитание Димитрия Михайловича сохранялось в Твери. До начала XX в. общее поминовение тверских князей в кафедральном тверском соборе совершалось 16 сентября – в день кончины первого самостоятельного тверского князя Ярослава (Афанасия) Ярославича (ум. в 1271 г.) или 15 сентября – в день казни Димитрия Михайловича. Основные события жизни и княжения Димитрия Михайловича (рождение, заключение мира с великим князем Георгием Даниловичем, поездка к хану в Орду, поставление на Владимирский престол, убиение им в Орде великого князя Георгия Даниловича, казнь Димитрия Михайловича и др.) представлены на миниатюрах Лицевого летописного свода 1570 гг. (первый Остермановский том), где Димитрий Михайлович изображён безбородым юношей в княжеской одежде и в шапке. Фигура князя как средовека, восседающего на престоле, помещена слева внизу на миниатюре троицкого списка лицевого Жития Сергия Радонежского 1580 – начала 1590 гг., посвящённой рождению Сергия Радонежского во время княжения Димитрия Михайловича. Изображения Димитрия Михайловича есть также в некоторых композициях с родословием русских князей и царей, например, в росписи 1689 г. в галерее Преображенского собора Новоспасского монастыря в Москве, на литографиях «Таблица русских государей от Рюрика до Александра II» 1858 г., «Великие князья, цари и императоры Российские» 1862 г. мастерской Ивана Александровича Голышева во Мстёре (Государственный литературный музей). Встречаются гравированные листы начала XIX в. и литографии середины XIX в. (в том числе изданная И. Х. (Джузеппе) Дациаро с подписью мастера: «L. Loire») с условным «портретом» Димитрия Михайловича (Российская национальная библиотека). Известна литография Игнатия Степановича Щедровского по рисунку Бориса Артемьевича Чорикова «Дмитрий II отмщает за смерть отца своего, Георгию III, 1325 года», выполненная около 1836 г. для издания «Живописный Карамзин, или Русская история в картинах» / Изд.: А. Прево. СПб., 1836–1844 гг.