22 ноября 1318 г. князь Михаил Ярославич, обвинённый в невыплате дани и других преступлениях против хана, был казнён в Орде. Одним из главных обвинителей был Георгий Данилович, годом раньше получивший ярлык на великое княжение; по его приказу останки князя Михаила были из Орды отправлены в Москву. Димитрий Михайлович послал брата Александра и бояр во Владимир для переговоров о возвращении останков отца в Тверь. Переговоры завершились до 6 сентября 1319 г., тверская сторона признала за Георгием великокняжеский титул и обязалась выплатить ордынский «выход», великий князь согласился передать тело Михаила Ярославича. Как отмечает пространная редакция Жития Михаила Ярославича, князья «едва сладишася, и възя князь Юрьи множества сребра, а мощи блаженаго Михаила повеле отпустити во Тверь». Между тем рассказ тверских летописей об этих событиях иной. По их версии, инициатива переговоров о выдаче тверичам тела Михаила Ярославича принадлежала московской стороне. От великого князя Георгия в Тверь пришли послы, «зовуще князя Александра к князю Юрию в любовь». После привоза тела Михаила Ярославича в Тверь Димитрий Михайлович вместе с братьями, матерью великой княгиней Анной и епископом Варсонофием похоронил отца в тверском кафедральном Спасо-Преображенском соборе. Зимой 1320/1321 гг. Димитрий Михайлович женился на княжне Марии, дочери Литовского великого князя Гедимина. Под тем же годом тверские летописи сообщают, что князь «с братиею» во главе тверских и кашинских полков выступил против шедшего на Кашин Георгия Даниловича. При посредничестве бывшего Тверского епископа Андрея стороны заключили договор, в соответствии с которым Димитрий Михайлович отказался от притязаний на Владимирское великое княжение. Кроме того, тверские князья отдали великому князю «выходное» серебро (ордынскую дань): по сообщению Новгородской первой летописи, 2 тыс. руб. Димитрий Михайлович и Александр (как полагают исследователи, также Константин и Василий) в этих событиях выступали заодно, тверские летописцы именуют их «Михаиловичами», при этом подчёркивается старшинство Димитрия Михайловича: «Михаиловичи же – князь Дмитрии с братиею». В марте («в Великии пост на Средокрестнои недели») 1322 г. Димитрий Михайлович поехал в Орду, где обвинил Георгия Даниловича в невыплате «выхода». Осенью того же года (по сообщению тверских летописей) или зимой 1322/1323 гг. (по сообщению других летописей) Димитрий Михайлович получил в Орде ярлык на великое княжение (в Новгородской первой, Софийской первой, Новгородской четвёртой летописях и других сводах, недоброжелательных по отношению к тверским князьям, подчёркивается, что Димитрий Михайлович раньше обещал князю Юрию «княжения великаго… не подъимати»).