Как установил Василий Васильевич Калугин, Досифей в данном случае следовал установке архиепископа Макария, которая позднее нашла отражение не только в трудах святителя, но и в сочинениях других книжников его круга: Новгородского архиепископа Феодосия, Зиновия Отенского, троицкого инока Нила (Курлятева). Тексты патерика, отредактированные Досифеем, были включены под 30 июня в Великие Минеи-Четьи, позднее положены в основу двух изданий «Лимонаря» (Киев, 1628 и 1632 гг.), выпущенных по благословению Киевского митрополита Иова (Борецкого). Последние литературные труды Досифея в Иосифовом Волоколамском монастыре датируются 1545–1547 гг. Полученный ранее опыт Досифей обобщил при написании Волоколамского патерика (его оригинал, изданный в 1915 г., утрачен в 1941 г.). В этом произведении он не только дал агиографическую характеристику деятельности связанных с обителью подвижников, но и изложил историю монастыря, написанную в контексте истории города Волока Ламского и Новгородской земли, описал деятельность здесь Иосифа и других волоцких старцев («Сказание о русских пустынножителях»), привёл ряд уникальных сведений, заимствованных из предания – из бесед с Иосифом и его братом Ростовским архиепископом Вассианом II (Саниным), сохранившими в памяти слова их духовного наставника Пафнутия Боровского, из разговоров с Паисием (Ярославовым). Некоторые уникальные известия Волоколамского патерика (например, о великом князе Иване I Даниловиче Калите) имеют, как полагают исследователи, литературное происхождение. К последнему периоду творчества Досифея исследователи относят «Надгробное слово» Иосифу Волоцкому. Оно, как и Волоколамский патерик, содержит ряд уникальных известий: описание внешности преподобного, редкие биографические сведения о нём (например, дату рождения – 12 ноября) и о его ближайших родственниках (о выезде из Великого княжества Литовского в Москву в 1408 г. деда Иосифа – Александра (Сани), о получении им за службу земель под Волоком Ламским, об уходе в конце жизни в монастырь многих родственников Иосифа и др.). Досифей сделал вклад книгами в Иосифов Волоколамский монастырь. В древнейшем списке синодика обители записано: «Написати Досифеа, Иосифова братаничя, в сенаник и в повседневное поминание на дватцать лет, коли преставиться. А он пришлет по себе в манастырь Пречистой Псалтирь Асафова писма в полдесть, да Стихирал знаменной в полдесть, да Лествицу тлъковую в подесть». Кроме того, Досифей, как и его брат Вассиан, поддерживал тесные отношения с тверским Савватиевым монастырём. В конце жизни «по родителех по своих» он дал в эту обитель «две книги Бытейские в десть», переписанные по его заказу в 1538 г., «три иконы Деисус», а также «Патерик Синайской да пять рублёв денег».