Старейший образец жанра покаянного стиха – «Плач Адама», включённый кирилло-белозерским книжником Евфросином в один из сборников около 1470 г., восходит к богослужению Недели сыропустной. Евфросин оставил ремарку: «Стих старина за пивом» (напоминание, что стих пелся во время монастырской трапезы). В ранний период сфера бытования покаянных стихов была ограничена монастырскими стенами: они пелись (в системе осмогласия) за иноческой трапезой, во время шествий и т.д. В народной околоцерковной среде возникла особая разновидность певцов, исполнителей репертуара духовных стихов, которых называли каликами или калеками (паломники, странники, старики и дети, слепцы). В середине XVI в. в рукописной традиции из разных гимнографических источников сложился основной корпус нотированных покаянных стихов, составивший отдельный раздел певческих сборников. Он представлял собой подборку покаянных стихов из восьми подразделов, соответствующих числу гласов. Этот цикл, варьировавшийся по составу, к концу XVI – начала XVII вв. обрёл жанровую стабильность, определяемую заголовком: «Покаянны на осмь гласов, слезны и умиленны, чтобы душа пришла на покаяние избыти муки вечныя и внити в царство небесное». В конце XVI – первой трети XVII вв. в рукописях скриптория Строгановых (имеющих владельческие записи) появился новый корпус нотированных покаянных стихов. Если первый, исторически сложившийся корпус стихов, как в целом, так и в каждом отдельном тексте и напеве, имеет свою эволюцию, то второй возник одномоментно именно как осмогласный цикл покаянных песнопений, по мнению исследователей, авторского происхождения. Он посвящён различным сюжетам на покаянно-исповедальную тему, имеет выраженный лирический тон, личностную окраску переживания, развитые напевы мелизматического типа. Обе редакции покаянных стихов существовали порознь, а в третьей четверти XVII в. были объединены в рукописи монаха Саввина Сторожевского монастыря Александра Мезенца. Эта редакция мелоса и текста по сравнению с предшествующими редакциями покаянных стихов представляется наиболее репрезентативной в истории жанра. С конца XVII в. духовные стихи распространяются среди старообрядцев разных согласий, для которых они стали поэтическим воплощением их мировоззрения и истории – от взятия Соловецкого монастыря в 1676 г. до тюремных заточений в 1930–1940 гг. Покаянные стихи на восемь гласов в старообрядческой среде, где уже не было «грамотных петь по крюкам», выполняли дидактическую функцию: запоминая их, певцы овладевали литургическим пением. В поздних старообрядческих духовных стихах соединялись и варьировались различные сюжеты покаянных стихов и духовных стихов в фольклорной обработке. Старообрядцы сохранили в своей традиции многие общерусские эпические стихи. Многочисленные записи духовных стихов, сделанные носителями традиции, в большинстве случаев старообрядцами, собраны в архивах России и датируются XVIII – концом XX вв.