По мнению современников Довмонта, его военные заслуги имели значение особенно для Новгородской земли. Отмечая смерть князя в 1299 г., летописец записал, что Довмонт «много пострадав за Святую Софею и за Святую Троицю». При расширении территории Пскова в начале XIV в. окольный город получил название Довмонтова (в его юго-западной части на посаде находился дворец Довмонта и три построенных им храма), городские укрепления стали называться Довмонтовыми стенами. В 1373 г. в Пскове была возведена «церковь камена святого Тимофея, Доманта князя». В этом событии исследователи, начиная с митрополита Евгения (Болховитинова) и Е.Е. Голубинского, видят свидетельство совершившейся местной канонизации Довмонта. Однако Валентина Ильинична Охотникова, обращая внимание на отсутствие упоминания Довмонта в рассказе о постройке храма в Псковской второй летописи, а также на то, что позднее эта церковь фигурирует в летописях только как Тимофеевская, предполагает, что в данном случае «речь идёт не о церкви в честь Довмонта, а о постройке каменной церкви Тимофея на месте деревянной, заложенной Довмонтом» (впрочем, в псковских источниках XIV в. Довмонт упоминается только как Тимофей). Начиная с XIV в. псковское летописание фиксирует чудотворения по молитвам к Довмонту. 29 мая 1323 г. псковичи вместе с князем Давидом и литовцами с «помощию Святыя Троица и молитвою князя Всеволода и князя Тимофея» одержали победу под стенами города над ливонскими немцами, мир был заключён «по псковскои воли по всеи». В конце июля 1341 г., не дождавшись помощи от Литовского великого князя Ольгерда, уповая только «на Бога, на Святую Троицу и на Всеволожу молитву и на Тимофееву», псковичи отбили ещё одну осаду крестоносцев. В октябре 1407 г. горожане во главе с князем Даниилом Александровичем, будучи в походе в Ливонии, «молитвою благовернаго князя Всеволода и Тимофея» нанесли поражение ливонским немцам в 15 верстах от Кирепеги (современная Киремпа). 20–25 августа 1480 г., во время осады Пскова ливонскими рыцарями во главе с магистром и его союзниками, Довмонт явился во сне некоему псковичу и повелел трижды обнести покров с его гробницы крестным ходом вокруг города. В следующую ночь священнослужители Троицкого собора, взяв «от гроба одеяние благовернаго князя Домонта, и с кресты обходиша трищи около крому, молящеся Господеви и благоверным князем способьствовати на поганыя». На другой день псковичи, вступив в бой с ливонцами, одержали победу. В 1538 г., «на сам Троицын день», Довмонт исцелил слепую женщину, молившуюся у его гробницы (это повествование было включено в поздние редакции Повести о Довмонте). В Житии князя помещён рассказ об исцелении Довмонтом сухорукого и слепого. Узнав о прозрении женщины у гробницы князя, они пришли в Троицкий собор и также были помилованы. Почитание Довмонта в Пскове поддерживалось великокняжеской властью. В 1460 г., когда в Пскове на княжение сел сын великий князя Василия II Васильевича князь Юрий (Георгий), псковичи «посадиша его на столе в Святей Троицы и даша мечь в руце его князя Даманта». Псковские печати этого времени имеют изображения Довмонта, на печати 1469 г. изображён также его меч.