Позднее обители Дохиар (1834 г.) и св. Павла (1839 г.) при переходе на общежительный устав попросили назначить им игуменов из братии монастыря Дионисия. В начале XX в. в монастыре Дионисия было много различных мастерских. Число братии составляло 108 монахов, среди которых были греки, киприоты, русские, сербы, румыны, болгары и албанцы. В конце XIX – XX в. монастырь Дионисия, как и на протяжении всей истории, был знаменит почитаемыми старцами и подвижниками. Из них наиболее известны старцы Виталий (ум. в 1895 г.), Симеон Типикарь (ум. в 1897 г.), Дорофей (ум. в 1898 г.), Папа-Лаврентий (ум. в 1899 г.), Никифор Серб и иеромонах Аверкий (ум. в 1900 г.), Дамиан и Феодорит (ум. в 1902 г.), Дионисий и Каллиник (ум. в 1903 г.), Иларион Архондарь (ум. в 1905 г.), Венедикт (ум. в 1914 г.), Константин (ум. в 1915 г.), Агапий Мельник (ум. в 1919 г.), иеромонах Иоанн и Дометий Типикарь (ум. в 1920 г.), Онуфрий (ум. в 1921 г.), Герман (ум. в 1924 г.), Исидор (ум. в 1925 г.), Артемий (ум. в 1929 г.) и др. Особенно почитается в обители старец Исаак Дионисиатский (1850–1932 гг.), проживший в монастыре Дионисия 60 лет, с его пребыванием в монастыре связано много поучительных историй и чудес. Он происходил из крестьянской семьи из города Эдирне, при крещении получил имя Иоанн Георгий. Придя в юные годы на Афон, попросился в монастырь Дионисия и был принят, несмотря на строгий отбор послушников. Подвизался на подворье Моноксилит и в принадлежащих монастырю Дионисия владениях в Каламарии. Известны также старцы Иларион, Геннадий и Досифей Шорник (ум. в 1933 г.), архимандриты Хризостом (ум. в 1933 г.), Марк Дионисиатский (игумен монастыря Дионисия в 1926–1931 гг.; ум. в 1938 г.), старцы Иаков (ум. в 1939 г.), Серафим Наксийский (ум. в 1943 г.) и Серафим Фракийский (ум. в 1952 г.), монахи Виссарион (ум. в 1952 г.), Игнатий (ум. в 1953 г.). С именами этих подвижников связаны многочисленные рассказы о чудесах исцеления, спасении души и многое другое. В XX в. монастырь Дионисия упрочил позиции одного из главнейших духовных центров Святой Горы. Среди наиболее известных игуменов монастыря Дионисия в XX в. – игумен Досифей (1889–1926, 1931–1935 гг.), в общей сложности за время более чем 40-летнего игуменства он перенёс различные нестроения, которые преодолел благодаря смирению и благочестию. Игумен Гавриил (1936–1976 гг.; ум. в 1986 г.) сыграл важную роль в процветании обители за время долгого игуменства. Он прибыл на Афон в 1910 г., был сначала иеромонахом. Духовный ученик старца Исаака Дионисиатского, игумен Гавриил известен как церковный писатель и историк монастыря Дионисия. Игумен Харалампий (1910–2001 гг.; игумен в 1978–1989 гг.) прославился как ревностный подвижник и мудрый духовник. В XX в. среди насельников монастыря Дионисия были многие учёные монахи, в числе которых – богословы и церковные писатели. Наиболее значимо творчество монаха Феоклита Дионисиатского, автора многих богословских сочинений, а также книг, посвящённых афонским старцам. В России наиболее известна его фундаментальная работа о жизни и творчестве Никодима Святогорца, написанная в 1958 г. Другой известный насельник монастыря Дионисия – Иосиф Дионисиатский, современный писатель и агиограф. На русский язык переведена его книга об игумене монастыря Дионисия Харалампии, духовным чадом которого был монах Иосиф.