Поскольку Дамиан по смирению отказался принять на себя священный сан, с ним был послан священник Симеон. По сведениям писцовой книги 1627/1628 г., в пустыни в это время в пяти кельях жили 14 насельников, слуг и «детёнышей» у монастыря не было, ближайшие деревни находились не менее чем в 70 верстах. Жизнь в небольшом северном монастыре была трудной, полной лишений. Неоднократно случался голод, что вызывало ропот братии, упрекавшей Дамиана в неразумной трате денег на одновременную постройку трёх храмов. По преданию, приводимому в Житии, однажды от голода монастырь спас явившийся Дамиану преподобный Александр Ошевенский: по его заступничеству иноки наловили много рыбы. Дамиан, творя умную молитву и подавая пример братии, трудился в поварне и хлебне, выполнял другие работы. Ещё дважды (по мнению епископа Никодима (Кононова), в 1629 и 1632 гг.) он ходил в Москву, где его обители были пожалованы земельные владения (в основном, пустоши). Насельники Юрьегорского монастыря во главе с Дамианом начали заниматься земледелием, вырубали окрестные леса под пашню. К 1633 г. число братии возросло до 30 человек, в обители жили 17 трудников. Незадолго перед кончиной святой много претерпел от монаха Феодосия, сосланного в Юрьегорский монастырь в 1633 г. патриархом Филаретом. Феодосий пытался несколько раз убить настоятеля, затем, ограбив монастырскую казну, вместе с 17 насельниками бежал из обители. Житие рассказывает о присущем Дамиану даре прозорливости. Накануне отъезда по хозяйственным делам в Каргополь преподобный предсказал свою близкую кончину. Перед смертью принял схиму с именем Диодор (это имя часто встречается в списках Жития как основное монашеское имя преподобного). Спустя два месяца после преставления преподобного братия Юрьегорского монастыря перевезла его нетленные останки в основанную им обитель. Похоронен Дамиан был в Троицком соборе, на южной стороне, где от его мощей совершались чудеса (первое датируется 1656 г.). После кончины преподобного было найдено его завещание, в котором он наставлял братию, в частности, запрещал держать в монастыре хмельные напитки. В 1764 г. Юрьегорский монастырь был преобразован в приход. В 1803 г. на месте обветшавшего Троицкого храма был построен новый с таким же посвящением. Под церковью с южной стороны была устроена часовня, где находилось надгробие Дамиана, мощи которого почивали под спудом. Неподалёку, у колодца, по преданию вырытого Дамианом для монастырских нужд, находилась устроенная в 1890 г. на месте кельи Дамиана часовня. Троицкая церковь и часовня не сохранились, современное местонахождение мощей преподобного неизвестно. Дамиан назван в «Описании о российских святых» (известно в списках конца XVII – XVIII вв.). В начале XIX в. имя Дамиана было внесено в «Верное и краткое исчисление... преподобных отец Соловецких», в начале ХХ в. включено в «Архангельский патерик». Канонизация Дамиана подтверждена включением его имени в Соборы Новгородских святых (празднование возобновлено в 1981 г.), Соловецких святых (празднование установлено в 1993 г.), Карельских святых (празднование установлено в 1974 г. Финляндской церковью). Несмотря на то что Дамиан преставился 27 ноября, его память в XIX–XX вв. праздновалась 20 ноября.