Уже при жизни основателя Покровский монастырь скопил немалые средства, которые святой активно тратил на дела благотворительности. Во время голода обитель щедро снабжала нуждающихся хлебом, в Житии содержится косвенное свидетельство о том, что Дионисий давал деньги на выкуп из холопского состояния. Монастырь подвергался нападениям разбойников (в том числе Василия Тяжёлова и Ивана Чурчина, убивших в конце XIV в. преподобных Григория и Кассиана Авнежских и угнавших семь коней из Глушицкого Покровского монастыря). Дионисий учил не гневаться на грабителей, а молиться о них. Житие сохранило свидетельства о взаимоотношениях между Дионисием и другими подвижниками Вологодского края. Когда Павел Обнорский в 1421/1422 г. поселился в 2 верстах от Сосновецкой пустыни, желая основать монастырь, Дионисий послал к нему монаха со смиренной просьбой оставить это место, что тот и исполнил. Григорий Пельшемский пришёл к Дионисию с просьбой дать ему келью, которая и была предоставлена ему в Сосновецкой обители. В Житии отмечается, что Григорий «пребываше в послушании» Дионисию, при этом оба святых «едину волю иместа духовною любовию». В 1426 г. Григорий с благословения Ростовского архиерея и Дионисия основал в 28 верстах от Сосновца общежительную пустынь на реке Пельшме, в которой «съдружебника своего» посетил Дионисий, принеся в дар новой обители иконы (вероятно, им же написанные) и книги. В 1426/1427 (6935) г. из Великой Перми к Дионисию пришёл с просьбой принять его в братию обители игумен Тарасий Глушицкий, который принёс с собой «имениа некаа». Дионисий, высоко оценив его смирение, предоставил ему келью в Покровском монастыре. Ближайшими учениками Дионисия были Глушицкие преподобные Амфилохий (преемник Дионисия на посту игумена), Макарий (как полагают исследователи, духовный отец Дионисия в последние годы жизни, с 1452 г. – игумен Покровского монастыря) и Феодосий. Как полагают исследователи,  в 1427 г. (менее вероятно, в 1437 г.) Покровский монастырь по пути в Устюг посетил Ростовский епископ Ефрем (вступил на кафедру 13 апреля 1427 г., о визите сообщается до рассказа о приходе в монастырь Амфилохия). Архиерей дал «милостыню доволну в монастырь и учреди велми святаго и братию». Епископ обратился к инокам с поучением о послушании духовным наставникам, что, возможно, косвенно свидетельствует о внутренних нестроениях в обители. Сохранилась в подлиннике на бумаге духовная грамота Дионисия. В ней указываются принадлежащие монастырю книги: помимо богослужебных названы сборник творений Ефрема Сирина, «Лествица» Иоанна Синайского, «Египетский патерик», сборник «Златая чепь» и др. В перечне исследователи не могут найти свидетельства об интересе Дионисия к традициям афонского исихазма. С Дионисием предание (отразившееся в подстрочной записи полууставом в рукописи XVI (?) в.: «Сия книга Дионисия, чудотворца и отца святаго, на Сосновце») связывает также пергаменную Цветную Триодь начала XV в. (датировка Анатолия Аркадьевича Турилова, в литературе рукопись относят к XIV в. и даже к первой его половине), до ноября 1990 г. находившуюся в коллекции американского собирателя Павла Михайловича Фекулы; её местонахождение после продажи на аукционе «Сотби» неизвестно.