Меновная грамота от имени Дионисия посвящена обмену пустошами с докладом волостелю князя Юрия Ивановича. По свидетельству Жития, Дионисий имел дар иконописца. Новая Покровская церковь была украшена «иконами чудне» – исследователи не исключают, что кисти Дионисия. В церковно-краеведческой литературе XIX – начала XX вв. с именем Дионисия (которого предание и гипотезы смешивали порой, по всей вероятности, с иконописцем Дионисием) связывалось около сорока икон. При реставрации этих произведений в XX в. были открыты памятники широкого хронологического диапазона (от первой половины XIV в. до первой половины XVI в.), из которых только три образа относится к периоду жизни Дионисия: икона Кирилла Белозерского (Третьяковская галерея), образ Успения Богоматери (Кирилло-Белозерский музей) и «Святой Иоанн Предтеча в пустыне» (Вологодский музей-заповедник; две последние иконы происходят из Семигородной пустыни в Кадниковском уезде). Образ Успения Богородицы почитался чудотворным, известен перечень чудес от него, зафиксированных в XVII в. в Семигородной пустыни. Чудотворным считался также образ «Святой Иоанн Предтеча в пустыне». Однако, по мнению исследователей, данные памятники в силу стилистических отличий не могут быть приписаны кисти одного мастера. Агиограф пишет о подвигах Дионисия: о строгом посте (пищей святого был хлеб, который он ел раз в день, и небольшое количество воды, лишь на Пасху вкушал молочную пищу), об умерщвлении плоти (зимними ночами стоял на морозе), о непрестанной молитве, о борении против бесовских нападений, о прилежании к чтению, о нищелюбии, о любви к ближнему, о многих трудах в монастырском хозяйстве – святой плёл корзины, был молотобойцем. Игумен строго следил за соблюдением общежительного устава, запрещал инокам иметь имущество в кельях, воспитывал в братии строгое послушание. Стремясь к безмолвию, Дионисий около 1420 г. удалился из Покровского монастыря в уединённую болотистую местность Сосновец, в 4 верстах к югу от монастыря, на берегу Глушицы, и поселился в келье у большой сосны. Братия вскоре узнала о его местопребывании и убедила святого остаться игуменом Покровского монастыря. В Сосновецкой пустыни Дионисий поставил церковь во имя Иоанна Крестителя, которая была освящена по благословению Ростовского епископа Дионисия Грека (ум. в 1425 г.), полученному при посещении преподобным Ростова в 1418/1419 (6927) г.; архиерей также дал Дионисию икону Пресвятой Богородицы с Младенцем и церковную утварь. Преподобный переселил на Сосновец часть братии и ввёл в новой пустыни общежительный устав, время от времени посещал Покровский монастырь. В Сосновецкой пустыни Дионисий подвизался «жесточайшим пребыванием», воздерживаясь много дней от сна, употребляя только хлеб с солью и воду. Евгений Евстигнеевич Голубинский высказал предположение, что новый монастырь служил также местом погребения братии. С Дионисием Житие связывает создание женского монастыря во имя святителя Леонтия, епископа Ростовского, находившегося в 2 верстах севернее Покровской обители. Кроме того, преподобный основал церкви в честь Воскресения Господня в 18 верстах к югу от «болшиа лавры» «на прихождение православному христианству», а также по просьбе местных жителей в селе Двиница, причём в Житии сообщается об украшении святым этих храмов иконами (вероятно, собственного письма).