Об этом свидетельствует письмо Нила (Полева) Герману (Подольному): «Отець наш игоумен Иосиф, такоже и мы вси, его оученици и постриженици, благословлени и прощени от святых правил, потом же и от всего Собора Роуския митрополия такоже благословени и прощени... Како святые правила не благословили и отлоучили архиепископа Серапиона, а отца нашего Иосифа и всех нас разрешили и простили». Это послание Нила близко к письму Иосифа великокняжескому казначею Ивану Ивановичу Третьякову-Ховрину, что даёт исследователям основание относить их составление к одному времени. Поскольку в послании Нила упоминается пост, исследователи предполагают, что тексты были написаны во время Великого поста 1510/1511 г. (в письме Нил называет Дионисия «старцем»). Дионисий переписывался с митрополитом Даниилом, о чём свидетельствует ответ митрополита иноку, написанный в октябре 1528 г. в Москве (письма Дионисия Даниилу неизвестны). Из послания митрополита Даниила исследователи делают вывод, что в это время Дионисий был насельником Саввина Сторожевского в честь Рождества Пресвятой Богородицы мужского монастыря. Отсюда он писал первоиерарху, «яко многа гонениа, и скорби, и напасти, и беды приидоша» на него, и просил совета о том, «како пребывати». Через какое-то время Дионисий покинул Саввин Сторожевский монастырь и вернулся в Волоколамскую обитель. Исследователям известен монастырский акт с его именем: в 1534/1535 г. Дионисий упомянут в числе трёх старцев, от имени которых составлен документ, в грамоте на купленную Волоколамским монастырём у детей боярских В.М., Г.М. и Ф.М. Ржевских их вотчину – село Никольское и деревню Мелехово «с пашенною землею, и с луги, и с лесом, и з болоты, и со всеми угодьи» в Сестринском стане Рузского уезда. Благодаря грамоте исследователи выяснили, что Дионисий в монастырском соборе в период настоятельства игумена Нифонта (Кормилицына; 1522–1543 гг.) занимал место выше, чем казначей Тихон (Ленков) и келарь Иларион. Его учеником был волоцкий инок Онуфрий (Исаков), владелец рукописи «Съборник Ануфрея Исакова, Денисьева ученика Звенигородского» (Российская государственная библиотека, список конца 1490 гг.; книга упоминается в описи 1591 г.). В конце 1538 г. на её последнем листе Онуфрий (Исаков) сделал запись о смерти Дионисия. Учениками Дионисия также были монахи Волоколамского монастыря Дионисий (Горбатый) из старомосковского боярского рода Кутузовых и Никон (в середине XVI в. он дал вкладом в монастырь Следованную Псалтирь с записью: «Псалтырь Никонава, Деонисья Звенигородцкаго ученика» (Исторический музей, список конца XV – начала XVI в.).