После того как назначенный на Ленинградскую кафедру митрополит Иосиф (Петровых) из-за запрета властей не смог в сентябре 1926 г. вернуться в Ленинград, осуществлял управление епархией из Ростова и позднее из Моздокского во имя Николая Чудотворца монастыря через своих викариев, в том числе и через Димитрия. Димитрий негативно встретил «Декларацию» 1927 г. митрополита Сергия. В середине августа 1927 г. он и ряд единомышленных ему клириков направили послание митрополиту Иосифу, в котором выразили несогласие с политикой, проводившейся митрополитом Сергием после издания «Декларации». В начале октября того же года Димитрий посетил митрополита Иосифа, который сообщил ему о своём отказе подчиниться указу митрополита Сергия и Временного Священного Синода от 13 сентября о переводе на Одесскую кафедру. Вернувшись в Ленинград, Димитрий известил ряд лиц о несогласии митрополита Иосифа с распоряжением Синода, что сказалось на росте недовольства митрополитом Сергием среди духовенства и мирян епархии. 25 октября 1927 г. митрополит Сергий и Временный Священный Синод подтвердили постановление о перемещении митрополита Иосифа на Одесскую кафедру. Временно управляющему Ленинградской епархией викарному Петергофскому епископу Николаю (Ярушевичу) было предложено прекратить в храмах епархии возношение имени митрополита Иосифа как правящего архиерея. Димитрию и викарному Колпинскому епископу Серафиму (Протопопову) предписывалось находиться в должных отношениях с епископом Николаем и не выезжать без его ведома и благословения за пределы епархии. Однако это не внесло успокоения в церковную жизнь Ленинграда, где значительная часть духовенства и мирян не только выступали за возвращение митрополита Иосифа на Ленинградскую кафедру, но и отвергали политику, проводимую митрополитом Сергием после издания им «Декларации». Одним из руководителей этого движения, получившего название «иосифлянское», стал Димитрий. В конце ноября на собраниях, проходивших в Ленинграде с участием Димитрия, было решено составить несколько воззваний от лица разных групп клира и прихожан в адрес Заместителя Местоблюстителя с протестом против целого ряда нововведений, в которых критики митрополита Сергия усматривали прямое подчинение церкви советскому государству. К Заместителю Местоблюстителя выдвигались требования не искать правовых отношений с государственной властью, не проводить перемещения и назначения неугодных власти епископов, сделать Временный Священный Синод исключительно совещательным органом, возвратить на Ленинградскую кафедру митрополита Иосифа, не запрещать моление о заключённых епископах во время богослужений и прекратить возношение молитв за гражданскую власть. 12 декабря Димитрий возглавил делегацию представителей ленинградского духовенства и мирян на встрече в Москве с митрополитом Сергием с целью убедить того изменить курс церковной политики.