Между князьями возник спор: Мономах хотел поставить раки посреди церкви, а Давид Святославич и Олег – в правой стороне в «комаре» (где наметил их отец). Спор был решён с помощью жребия, «и выняся жребии Давыдов и Олгов». Как полагают исследователи, около этого времени по инициативе Давида Святославича в Чернигове был воздвигнут храм, посвящённый святым Борису и Глебу. В 1116 г. Давид Святославич участвовал в походе Владимира Мономаха против Минского князя Глеба Всеславича, черниговские войска осаждали Друцк. В том же году Давид Святославич послал своего сына Всеволода вместе с сыном Мономаха Ярополком (Иоанном) против подонских половцев. В 1117 г. Давид Святославич лично участвовал в походе Мономаха на Владимир-Волынский против князя Ярослава Святополчича. Давид Святославич имел сыновей: Святослава (Николая Святошу), Ростислава, Всеволода, Владимира и Изяслава. Любецкий синодик называет имя супруги Давида Святославича – Феодосия. Давид Святославич был похоронен в построенной им черниговской Борисоглебской церкви (надгробие не сохранилось). Давид Святославич – герой «Слова о князьях», произведения черниговской литературы, созданного, как полагают исследователи, во второй половине XII в., главной темой которого является призыв к русским князьям о братолюбии и прекращении междоусобных распрей. В этой связи о Давиде Святославиче говорится как об идеальном правителе, при этом, возможно, подразумевается противопоставление его Олегу Святославичу, неоднократно затевавшему усобицы, выступавшему против старших князей, приводившему на Русь половцев. Автор «Слова...» упрекает младших князей за то, что они не желают стерпеть даже малой обиды от старших, отказываются от вассальных обязанностей, готовы по любому поводу воевать и даже призывают на «братию» половцев (из письма Владимира Мономаха Олегу Святославичу видно, что Давид Святославич в отличие от брата был готов «рядитися» со старшими князьями). Автор «Слова...» пишет, что Давид Святославич «ни с кем не имеаше вражды»: если кто-то шёл на него войной, князь её останавливал миролюбием, всегда был верен крестоцелованию. Смерть Черниговского князя описана в «Слове...» как кончина святого. Останки князя сначала поместили в черниговском Преображенском соборе, над которым появилась звезда, когда же тело князя перенесли в церковь святых Бориса и Глеба, звезда переместилась и встала над ней. Солнце не заходило до тех пор, пока не совершились похороны. Автор «Слова...», полемизируя с теми, кто полагал невозможным спасение для людей, у которых есть жена и дети, приводил Давида Святославича в качестве примера того, что можно спастись, оставаясь мирянином. Характеристика, данная Давиду Святославичу в «Слове о князьях», была использована в 1560 гг. в «Книге степенной царского родословия» («О блаженном князе Давыде Святославичи, внуке Ярослава Владимировича, чюдесная повесть»). Давид Святославич почитается в Черниговской земле. Он представлен в серии миниатюр Радзивиловской летописи конца XV в., в частности, в следующих сюжетах: встреча Владимира Всеволодовича Мономаха с отрядами Давида Святославича и Олега Святославича (1097 г.); примирение князей на съезде в Уветичах и отправление ими посланцев к Волынскому князю Давиду Игоревичу (1100 г.); съезд князей на реке Золотче и заключение мира с половцами (1101 г.); совместные походы князей с Давидом Святославичем против половцев в 1103 г. (несколько миниатюр), 1110 и 1111 гг. (сражение и победа на «Салне-реце»). Однако выделить изображение Давида Святославича в группе князей в этих композициях практически невозможно.