В 1909 г. были построены новые, каменные, двухэтажные сараи с тремя отделениями для монастырских служб. За монастырём числились дом для сторожей, два сарая для хозяйственных служб (с 1903 г.) и буровой колодец с ручным насосом – «вода получилась весьма хорошего качества, которою бесплатно пользуются крестьяне во время полевых работ» (с 1911 г.); каменный дом в городе Пятигорске, завещанный П.В. Марковским (с 1899 г.), а также водная станция на Дону (с 1899 г.). Монастырь владел несколькими подворьями. В 1707 г. по просьбе посадских людей в Острогожске была устроена часовня, находившаяся в ведении Шатрищегорского монастыря. С 1715 г. часовней стал владеть Дивногорский монастырь вместе с острогожским Пятницким девичьим монастырём, «деля поровну свечи, ладан и иные доходы». К 1720 г. вместо часовни была построена и 24 сентября 1721 г. Воронежским  митрополитом Пахомием (Шпаковским) освящена каменная церковь в честь Преображения Господня. К 1786 г. на подворье были другой каменный храм, в честь Рождества Иоанна Предтечи, настоятельские покои, колокольня с комнатами духовного правления, деревянные архиерейские покои, двухэтажные каменные кельи, келья с сенями, пивоварня и две лавки, которые сдавались внаём. С 1742 по 1745 гг. на подворье действовала Острогожская духовная семинария, в 1762–1766 гг. – Острогожская духовная школа. К концу XVIII в. подворье было упразднено, покои и храмы разобраны и проданы казной. Начальник жандармской команды штабс-капитан Н. Сергиев пожертвовал Дивногорскому монастырю участок земли в центре города Острогожска для возобновления подворья, который был утверждён за монастырём 21 сентября 1866 г. В 1870 г. подворье (церковь в честь Сицилийской иконы Божьей Матери и двухэтажный братский корпус) было построено и освящено Воронежским  архиепископом Серафимом (Аретинским). На подворье ежедневно совершались монастырские богослужения, проживали не менее десяти монахов из братии Дивногорского монастыря. В храме за правым клиросом находилась чтимая копия Сицилийской иконы Божьей Матери, за левым клиросом – чтимая икона великомученика Пантелеимона (пожертвована в 1861 г. купцом К.Б. Титлиновым, получившим исцеление от «чахоточной болезни»). Многие иконы для этого храма, почти полностью утраченные после закрытия подворья в 1929 г., писал местный уроженец художник Иван Николаевич Крамской. В 8 км от Дивногорского монастыря, на правом берегу Дона, находится шатрообразная, конусовидная меловая гора, называющаяся Шатрище, с меловым столпом «дивой». В 1675 г. здесь была возобновлена Преображенская мужская обитель, в 1759–1764 гг. являвшаяся подворьем Дивногорского монастыря. В 1788 г. Острогожский земский суд постановил завалить вход в Шатрище, чтобы не привлекать пещерокопателей. Однако и после этого пещеры оставались открытыми. В первой половине XIX в. местные жители обращались к Воронежским архиереям с просьбами возобновить богослужения в пещерах. С 1854 г. пещерный храм во имя апостола Иоанна Богослова стал подворьем Дивногорского монастыря.