В начале 1923 г. Дамаскин был вновь арестован, несколько месяцев находился в тюрьме вместе со Ставропольским епископом Евсевием (Рождественским), затем выслан за пределы республики. По отзыву архиепископа Никодима (Кроткова), в Крыму Дамаскин ревностно отстаивал интересы церкви перед властями, зарекомендовал себя «любителем благостного богослужения (был прекрасным чтецом и певцом), проповедником усердным и умелым практическим деятелем». После освобождения уехал в Москву, жил в Даниловом мужском монастыре. В 1923 г. представители общин города Глухова Черниговской губернии обратились к Патриарху Московскому и всея России Тихону (Белавину) с просьбой открыть у них епископскую кафедру. 18 ноября 1923 г. Тихон возглавил в Донском монастыре хиротонию Дамаскина во епископа Глуховского, викария Черниговской епархии, назначенного временно управляющим Черниговской епархией. В январе 1924 г. Дамаскин прибыл в Глухов, организовал деятельность епархиального управления и канцелярии, викарных и благочинных правлений, совершал поездки по епархии. 15 сентября 1924 г. был арестован в городе Нежине Черниговской губернии, помещён в черниговскую тюрьму. Обвинялся в организации нелегальных структур церковного управления, в выступлениях против обновленчества и поминовении за богослужением находившихся в заключении епископов. Православные общины Чернигова, Глухова, Нежина и Новгорода-Северского обращались с ходатайствами о назначении над епископом суда или (при отсутствии обвинения) – о его немедленном освобождении. 14 мая 1925 г. Дамаскин был освобождён, в июле подвергся кратковременному аресту за «контрреволюционную пропаганду». В августе привлечён к следствию по делу «Воздвиженской Неплюевской монархической организации» – основанного Николаем Николаевичем Неплюевым (1851–1908 гг.) Крестовоздвиженского религиозного трудового братства, продолжавшего существовать после революции как сельскохозяйственная артель. Дамаскин неоднократно посещал Неплюевскую коммуну, видел в ней способ духовной защиты от безбожия. После обыска с него была взята подписка с обязательством выехать в Москву. С сентября Дамаскин жил в московском Даниловом монастыре. 30 ноября 1925 г. с большой группой архиереев был арестован по делу Патриаршего Местоблюстителя Крутицкого митрополита Петра (Полянского). Его обвиняли в участии в нелегальном «Даниловском синоде». Находился в заключении во внутренней тюрьме ОГПУ и в Бутырской тюрьме.