Начиная со второго десятилетия XVII в. землевладение монастыря стало заметно расти за счёт вкладов как знати и представителей верхушки приказной бюрократии, так и мелких и средних провинциальных детей боярских. Одной из причин такого расширения троицкой вотчины были, как свидетельствует Симон (Азарьин), особые старания Дионисия по организации постоянного заздравного и заупокойного поминовения вкладчиков (на литургии, служением панихид, молебнов), преподобный «не хотел ни единаго гроба» вкладчиков «поминути» (пропустить). Эти распоряжения настоятеля, увеличивавшие время богослужения, вызывали недовольство части братии. К 1620 гг. исследователи относят появление протографа сохранившихся троицких вкладных книг 1639 и 1673 гг. Изучение отложившихся в троицком архиве актов, внутривотчинных и государственных описаний троицких земель позволило выяснить две важные особенности той хозяйственной политики, которую проводили во владениях монастыря троицкие власти во главе с Дионисием. К последним десятилетиям XVI в. в троицкой вотчине существовала повсеместно значительная барская запашка. В 1620 гг. размер запашки намного уменьшился, всё больше крестьян переводилось на денежный или продуктовый оброк. Для восстановления хозяйственной жизни в запустевших владениях широко практиковалась их отдача в пожизненное держание светским землевладельцам, что содействовало укреплению связей монастыря с обширным кругом его соседей. Проблемы для властей Троице-Сергиева монастыря создавали злоупотребления монастырских светских слуг при выводе беглых троицких крестьян из владений бояр и детей боярских. По свидетельству Симона (Азарьина), многие монастырские слуги, отбирая под разными предлогами крестьян в чужих владениях, отвозили их вовсе не в монастырь, а во владения своих родственников. Когда по жалобам обиженных возбуждались судебные дела, вывезенных холопов и крестьян прятали в других местах. В результате светские слуги Троицкого монастыря своими действиями «до конца обитель сию в последнее поношение введоша и в ненависть от всего народа Российского государства, от вельмож и от простых». Подтверждение высказываниям Симона дают многочисленные судебные дела, возбуждавшиеся светскими землевладельцами против Троице-Сергиева монастыря. Такие действия троицких слуг вызывали глубокое возмущение Дионисия, но он не мог положить им конец, поскольку слуги игнорировали его распоряжения, опираясь на помощь «некоторых злохитрых пособников» (они, по свидетельству Симона (Азарьина), «наседающе на него, хотяху и власти лишити»). Светские монастырские слуги нашли поддержку и покровительство у не названного в «Житии» по имени эконома Троицкого монастыря (по мнению Скворцова, это был влиятельный старец Александр (Булатников), троицкий келарь в 1622–1641 гг.).