В монашеских одеждах Дионисий представлен в группе русских подвижников XVII в. в стенописи галереи, ведущей в пещерную церковь преподобного Иова Почаевского в Почаевской Успенской лавре (живопись конца 1860 – 1870 гг. работы иеродиаконов Паисия и Анатолия, поновлена в 1970 гг.). По рисунку Виктора Михайловича Васнецова (1848–1926 гг.) 1911 г. выполнена литография «Преподобный Дионисий диктует грамоту, призывающую православный народ на спасение Отечества» (Сергиево-Посадский музей) – Дионисий с развёрнутым свитком и чётками в руках сидит во главе стола, иноки записывают его слова. В 1911–1914 гг. Московское архитектурное общество объявило конкурс на проект скульптурного памятника патриарху Гермогену и Дионисию, который предполагалось установить на Красной площади в Москве (проекты скульптора Николая Андреевича Андреева, Третьяковская галерея). Несколько изображений Дионисия в традиционной иконописной стилистике было создано в третьей четверти XX в. монахиней Иулианией (Соколовой) – поясной прямоличный образ (ризница Троице-Сергиевой лавры), икона «Радонежские чудотворцы» (фотография с иконы), образ Дионисия (в числе Радонежских святых) введён в роспись 1955 г. старой братской трапезной лавры, в композицию «Все святые, в земле Русской просиявшие» конца 1920 – начале 1930 гг. (ризница Троице-Сергиевой лавры) и её повторения. На гробницу Дионисия положено его иконописное изображение (1950–1960 гг.) в рост, со скрещенными на груди руками и Евангелием, глаза закрыты. Икона последней четверти XX в. из ризницы Троице-Сергиевой лавры повторяет образ из иконостаса Никоновской церкви. В росписи 1970 гг. в кельях Варваринского корпуса лавры Дионисий держит в руках большой развёрнутый свиток с обращением к православным христианам. На иконе начала XXI в. письма иеромонаха Филадельфа (Захарова; ризница Троице-Сергиевой лавры) Дионисий представлен в рост, с разведёнными в стороны руками, вместе с другим архимандритом лавры – преподобным Антонием (Медведевым).