Степень взаимодействия артелей исследователям не ясна, но в свете ростовских контактов Дионисия им представляется важным то, что упомянутый Постник Дермин поименован в документах «ростовцем». В 1481 г. по заказу брата великого князя Иоанна III удельного князя Андрея Васильевича Угличского (или Меньшого) Дионисий написал иконы деисусного чина, предназначенные для вновь построенного и освящённого собора Спасо-Каменного монастыря на Кубенском озере. Наиболее ранняя опись монастыря не позволяет исследователям идентифицировать этот несохранившийся ансамбль в системе декорации интерьеров Преображенского собора и других монастырских храмов. По их мнению, вряд ли это был «Деисус большей с праздники и пророки» – главный в соборе, поскольку его создание предполагало поездку исполнителей к месту работ, о чём не известно по документам. Таким образом, исследователи предполагают, что заказанный Дионисию Деисус был небольшим (вопрос «заочного» создания икон для храмовых интерьеров, включая эпоху Дионисия, остаётся неразработанным; неясно также место написания Дионисием икон для деревянного храма (1479 г.) и для поздних сооружений Иосифова Волоколамского монастыря: они могли создаваться как в Москве, так и в обители). В 1482 г. Дионисий переписал «в той же образ» обгоревшую в пожаре константинопольскую по происхождению и считавшуюся чудотворной икону Божьей Матери «Одигитрия» (XIV в., из Вознесенского собора Вознесенского монастыря в Московском Кремле; ныне в Третьяковской галерее), о чём сообщает Софийская летопись. По сохранившимся документам известно, что с 1484 или 1485 г. Дионисий и его сыновья приступили к оформлению интерьера нового, каменного Успенского собора Иосифова Волоколамского монастыря, освящённого в декабре 1485 г. В 1480–1490 гг. Дионисий неоднократно работал над монастырскими заказами; в общей сложности написал для обители (судя по данным волоколамской описи 1545 г.) около 100 икон. Из них сохранилась лишь одна – Божьей Матери «Одигитрия» из местного ряда (музей Андрея Рублёва). Опись даёт исследователям представление и об организации работ группы художников, возглавляемой Дионисием. Мастер имел в Иосифовом Волоколамском монастыре помощников и учеников, следовательно, регулярно посещал обитель. В Кратком монастырском летописце Иосифова Волоколамского монастыря и в «Житии преподобного Иосифа» в редакции Саввы (Чёрного), епископа Коломенского, сообщается о работах в Успенском соборе монастыря: «Съверши ея (церковь) и подписа хитрыми живописцы в Русской земли Дионисием с его детьми Владимиром и Феодосием и старцем Паисиею, и с ними два братанича (племянника) Иосифова: старец Досифей и старец Вассиан...». В конце 1510 – начале 1511 гг. преподобный Иосиф написал окольничему Борису Васильевичу Кутузову? (ум. в 1501 г.): «...Церковь... Пречистыя с подписью и ыконами и с книгами и с ризами и сосуды боле тысячи рублев стала».