Характерно, что Феодосий продолжал работать с Дионисием, исполняя «второстепенные» элементы икон («крыльца», «деяния» и т.п.); описью зафиксирован и такой вариант: «Икона Пречистые Одигитриа с крыльцы на гладкомъ золоте. Письмо Феодосиево». К 1507–1508 гг., на которые приходятся самые известные работы Феодосия в области миниатюры и монументальной живописи, он был опытным и изощрённым художником. К нему, по всей вероятности, переходит руководство мастерской отца. Деятельность Феодосия отвечала переломному периоду общественного развития, эпоха великих художников, «нарочитых философов», подобных Феофану Греку, завершилась с Дионисием, названным в одной из редакций «Жития преподобного Иосифа Волоцкого» «мудрым». Иконописание превратилось в наследственное занятие, едва ли не низведённое со степени возвышенно-духовного служения (каким оно предстаёт в оценках современников XIV–XV вв.) до рядового ремесла. Характерно нарастающее упоминание в источниках о художниках с пояснениями – «писец великокняжеский» или «митрополичий». Имена и личности художников теряются в коллективном творчестве. Решения Стоглавого Собора (1551 г.) и включение иконописцев в состав Оружейной палаты завершили процесс, начавшийся в 1510–1520 гг. Феодосий, как сын прославленного мастера (его имя непременно упоминается с приложением «Денисьев»), занимал особое положение в художественной среде: состоятельный человек, видный вкладчик Иосифова Волоколамского монастыря, доверенное лицо Иосифа Волоцкого. Имя Феодосия, обсуждавшего с преподобным Иосифом богословские и животрепещущие религиозные проблемы, фигурирует в переписке волоцкого игумена, где он характеризуется активным сторонником борьбы с ересью жидовствующих. Авторитет Феодосия в монастырской среде около 1510–1511 гг. и позднее был настолько значительным, что заслонил память о Дионисии (в надгробном слове преподобному Иосифу, написанном епископом Саввой (Чёрным), Дионисий упоминается после Феодосия, как его отец). Феодосий – единственный представитель семьи, внесённый в монастырский синодик: «Феодосиа Иконника, Деонисиева сына, по его смерти написати в повседневное поминание. Да не выгладити, доколе манастырь Пречистые стоить. А за то Феодосей церковь подписывал, да купил деревню...» (этому предшествовало поминание Никиты Тараканова: «А дал на то Никита краски иконные, и теми красками церковь подъписали...»).