Датировка последних около 1481 г. представляется исследователям сомнительной. Сведения о деятельности Дионисия в области рукописной иллюстрации подтверждены стилистическим анализом и атрибуцией. Очевидно, что художник такого масштаба и такой известности, как Дионисий, не мог не получать заказы на украшение миниатюрами книг ведущих московских скрипториев. Так, исследователи приписывают ему миниатюры, по крайней мере, двух Четвероевангелий раннего этапа (Исторический музей, Уваровское собрание). Остальные исследователи рассматривают как продукцию его мастерской (первоклассным миниатюристом был Феодосий). Материалы о художниках, с которыми в 1470–1500 гг. сотрудничал Дионисий, более отрывочны, но достаточно красноречивы. Это – учитель старец Митрофан (судя по данным кирилловских синодиков, Дионисий поддерживал отношения с ним до конца жизни), поп Тимофей, Ярец, Коня. Не менее важным для художника было сотрудничество с мастерами из числа волоколамских иноков, например, со старцем Паисием, имя которого упоминается только в монастырских документах. В числе «учеников» («учениц») Дионисия в некоторых случаях, по-видимому, подразумеваются также «чада» художника, и наоборот, в других случаях под «чадами» – ученики (летопись на портале собора Рождества Пресвятой Богородицы Ферапонтова монастыря). При этом в описи Иосифова Волоколамского монастыря 1545 г. лишь изредка употребляется обезличенная форма («иного мастера») и точно именуются исполнители обширного иконного собрания. Сведения описи о характере деятельности мастеров и репертуаре заказных и вкладных икон уникальны своей подробностью и обозначенной ранней датой документа, древнейшего среди сохранившихся. Феодосий в отличие от Владимира (как то следует из описи) начал работать в качестве самостоятельного художника (вероятно, «вторым» мастером-помощником в 1467–1476 гг.) с 1484–1485 гг. Для основного иконостаса вновь отстроенного Успенского собора Иосифова Волоколамского монастыря (согласно монастырской описи 1545 г.) Феодосием были исполнены «деяния» (клейма) написанной монастырским старцем Паисием иконы «Рождество Богородицы» и уже самостоятельно Владимирская икона Божьей Матери, что свидетельствует о зрелости молодого иконописца. Обе иконы предназначались для местного ряда. Чёткая датировка других находившихся в том же соборе икон Феодосия отсутствует, т.к. из содержания описи следует, что процесс пополнения храмовых интерьеров был непрерывным.