Вероятно, после смерти Дионисия управление значительным имуществом семьи перешло к сыновьям, однако исследователи не исключают, что около 1503–1506 гг. Дионисий с помощниками, игравшими ведущую роль в исполнении заказа, написал иконы для трапезной Богоявленской церкви Иосифова Волоколамского монастыря (точные сведения о строительстве отсутствуют). Таким образом, верхняя допустимая граница жизни Дионисия – 1507–1508 гг., нижняя – 1503 г. Дионисий – первый известный по документам русский иконописец светского сословия (ранние сведения по большей части не сообщают о статусе либо указывают на иноческий чин художников). Он имел двух или трёх сыновей и, следовательно, был женат; его дети Владимир и Феодосий унаследовали ремесло отца. О «детях Денисьевых» неоднократно сообщается в прижизненных и позднейших документах (послание Иосифа Волоцкого, опись Иосифова Волоколамского монастыря 1545 г. и др.). Единственное упоминание о третьем сыне, сделанное в межевой грамоте (между 1506 и 1511 гг.) Симонова монастыря, недостаточно отчётливо: в качестве «послухов» в ней названы «Феодосий и Андрей Денисьевы дети Иконниковы», однако грамота подписана только Феодосием. Неясной для исследователей остаётся и связь «детей» (и, следовательно, самого Дионисия) с родом «боярских детей» Квашниных, фигурирующих в этой грамоте. Сохранились материалы, позволяющие заключить, что Дионисий и, по крайней мере, Феодосий возводили своё родословие к преподобному Петру, «царевичу Ордынскому». Такой вывод следует из записей «рода Иконника Дионисия» в двух списках XVII в. синодика Кириллова Белозерского в честь Успения Пресвятой Богородицы монастыря, где в перечне имён указано имя Дионисия с припиской над строкой «царевич». Согласно «Повести о Петре, царевиче Ордынском», действие которой относится к середине – второй половине XIII в., приняв крещение, «царевич» Пётр, племянник хана Берке, поселился в Ростове, где принял постриг и основал Петровский монастырь на Поле (близ Ростова). Несколько поколений его потомков проживали в Ростове, что позволяет исследователям предположить ростовское происхождение предков Дионисия. Несмотря на различие во мнениях исследователей, датировка дошедшей редакции «Повести...» не выходит за пределы второй половины – конца XV в. Она – «современница» самого Дионисия, который мог быть одним из её первых читателей, а возможно, и заказчиком. В «Повести...» искусство выступает одним из важных факторов приобщения преподобного Петра к духовным идеалам христианства, тем самым подразумевается важность художественного творчества в принципе. Герою повествования, не обученному иконописанию (что особо подчёркивается), чудесным образом открывается его сокровенная природа. Украшение и устроение церкви, монастыря становятся для преподобного Петра и его потомков семейной традицией, делом жизни (в тексте содержится намёк на необходимость оплаты труда иконописца).