В «Повести о преставлении...» князь представлен идеальным правителем. По отношению к клирикам он изображён как «жезл... старостем... и ко животом...», «прохлаждал» их «царскими пищами» и «подавал нужныя». По отношению к членам своего двора и городовым детям боярским князь был не просто сюзереном, но «государем, царским сыном», тем, кто «веселил в юности» и «упокоил в старости», его «ласковость» и заботливость уступали только заботливости «царя всея Руси». Простые люди почитали Дмитрия Ивановича Жилку как защитника от «насилья вельмож», утешителя в скорбях, покровителя нищих и убогих. Его характеристика в «Повести о преставлении...», основанная на традиционных литературных образцах, отражала реальные качества князя. Автор подчёркивает, что на Дмитрии Ивановиче Жилке замкнулись интересы местного общества, прежде всего, социальных верхов и горожан. Это ярко проявилось в первые часы после его смерти. Тело скончавшегося князя было положено в каменный гроб, установленный в Спасо-Преображенском соборе Углича. Когда в Углич по приказу Василия III прибыл боярин С.Ф. (?) Воронцов с намерением доставить останки Дмитрия Ивановича Жилки для захоронения в Архангельском соборе Московского Кремля, члены двора Дмитрия Ивановича Жилки и горожане не хотели отдавать тело своего государя. После долгих споров, едва не переросших в прямое столкновение, распоряжение великого князя было исполнено. Гроб князя «несли на головах» местные дети боярские в сопровождении всего угличского духовенства и горожан за пять вёрст от города. В Переславле-Залесском его останки были встречены духовенством и множеством людей, стремившихся, «яко чудотворней раце, гробу его касатися». В Троице-Сергиевом монастыре была отслужена заупокойная служба, гроб князя стоял рядом с ракой преподобного Сергия. Великий князь, митрополит Варлаам, придворные и множество москвичей встретили процессию с гробом Дмитрия Ивановича за стенами Москвы. Он был похоронен в кремлёвском Архангельском соборе рядом с отцом, видимо, в конце февраля. Дмитрий Иванович Жилка не имел семьи (долгое время остававшийся бездетным, Василий III фактически запрещал братьям жениться), после его кончины Угличский удел перешёл к великому князю. В Лицевом летописном своде 1570 гг. имеется несколько сюжетов с участием Дмитрия Ивановича Жилки, например: великий князь Иоанн III Васильевич благословляет сына Дмитрия Ивановича Жилку в поход на Смоленск, возвращение князя в Москву, рассказ о походе его войска на Казань, преставление князя. Дмитрий Иванович Жилка изображён средовеком в княжеских одеждах и шапке, с густыми кудрявыми волосами и небольшой бородой, с энергичной жестикуляцией. Среди исследователей существует предположение, что он представлен (вполоборота вправо, с поднятыми в молении руками, в княжеских одеждах, с непокрытой головой и нимбом) в ряду надгробных портретов на южной стене в росписи Архангельского собора Московского Кремля, возобновлённой в 1652–1666 гг. по первоначальной программе 1564–1565 гг. (впоследствии при поновлении идентифицирован как великий князь Димитрий Донской; надпись: «Великий кнзь Дмитрий Иоаннович»). Образ Дмитрия Ивановича Жилки встречается в некоторых композициях генеалогического древа русских князей, в частности, в росписи 1689 г. в галерее Преображенского собора Новоспасского монастыря в Москве.