Подготовка кампании оказалась неудовлетворительной, равно как и командование войсками. Два штурма Казани (в мае и июне) закончились неудачей, русские войска понесли большие потери, погибли или попали в плен многие дети боярские, в том числе некоторые полковые воеводы. 25 июня русские войска отправились по домам, уже в конце сентября Дмитрий Иванович Жилка выдавал грамоты, находясь в Угличе. Позднее он никогда не возглавлял единолично большие армии. Угличский князь участвовал в тех войнах, когда войсками предводительствовал великий князь Василий III, в частности, в походе зимой 1512/1513 гг. на Смоленск. 11 сентября 1513 г. и летом следующего года Дмитрий Иванович Жилка был направлен в Серпухов (или Каширу) для охраны южных границ. Он посылал отряды детей боярских из своего удела на военную службу к великому князю под началом своих воевод: разряды зафиксировали подобные случаи в кампаниях 1506–1508, 1512, 1515, 1519 гг. и др. Немногие уцелевшие документы из удела Дмитрия Ивановича Жилки, завещание князя, а также повесть «О преставлении благовернаго и христолюбиваго князя Дмитрея Ивановича Углецкого» (её автором, по-видимому, был архимандрит угличского Воскресенского монастыря и духовник Дмитрия Ивановича Жилки Ефрем; повесть известна по Синодальному списку Типографской летописи) рисуют его рачительным хозяином, твёрдо защищавшим интересы служивших ему лиц и населения его удела, в том числе в случаях конфликтов со служилыми людьми великого князя, покровителем духовенства в своём княжестве. На основании косвенных данных исследователи утверждают, что в начальный период княжения Дмитрия Ивановича Жилки производилось описание уездов удела, что дало возможность интенсивно развивать в уделе поместную систему. Было основано несколько княжьих слободок с льготным статусом (есть упоминания, по крайней мере, трёх таких слободок рядом с Угличем), известны случаи передачи слободчикам монастырских владений (в частности, деревень Троице-Сергиева монастыря; после суда обители удалось вернуть почти все отобранные земли). Неизвестны факты прижизненных земельных дарений Дмитрия Ивановича Жилки церковным корпорациям (единственное исключение – передача Кириллову Белозерскому в честь Успения Пресвятой Богородицы монастырю двора в Угличе). Иммунитетные пожалования Дмитрия Ивановича Жилки церковным и светским землевладельцам соответствовали нормам великокняжеских грамот, налоговые привилегии в них практически отсутствовали. Единственным случаем дарования им значительных налоговых льгот является грамота от января 1516 г. Иосифову Волоколамскому в честь Успения Пресвятой Богородицы монастырю с освобождением от проездных и торговых пошлин. Покупки монастырями земель на территории удела Дмитрия Ивановича Жилки контролировались: так, купчие троицкого посельского 1504 г. докладывались угличскому наместнику князю Владимиру Ивановичу Волоху Пужбольскому-Ростовскому и заверялись Василием Дмитриевичем Нефимоновым, дьяком Дмитрия Ивановича Жилки. Традиция приписывает Дмитрию Ивановичу Жилке строительство нескольких храмов в Угличе и его окрестностях. Однако, по современным данным, речь может идти лишь о возведении в последние годы жизни князя церкви во имя святителя Алексия в угличском во имя святителя Алексия, митрополита Московского, монастыре.