Ещё весной 1380 г. правитель Кок-Орды хан Тохтамыш захватил ордынскую столицу Сарай. После поражения Мамая на Куликовом поле подчинявшиеся ему князья и мурзы перешли на сторону Тохтамыша, который впервые с начала 1360 гг. объединил под своей властью всю территорию Золотой Орды. Тохтамыш известил об этом русских князей, и весной 1381 г. они отправили к нему послов «с честию и с дары». Одни исследователи полагают, что тем самым русские князья признали власть хана над своими землями, другие это отрицают. Ясно, однако, что результаты переговоров Тохтамыша не удовлетворили, т.к. летом 1382 г. он предпринял масштабный поход на Москву. Тохтамыш учёл уроки Куликовской битвы и принял все меры для того, чтобы его нападение было неожиданным. Это ему удалось. Димитрий Иоаннович покинул столицу и уехал в Кострому собирать войска, вскоре из города уехал и митрополит Киприан. 23 августа 1382 г. ордынское войско подошло к Москве, три дня продолжался безуспешный штурм города. Лишь с помощью обмана (Тохтамыш заявил руководителю обороны князю Александру Фёдоровичу Остею и московскому духовенству, что его враг – Димитрий Иоаннович, а от жителей Москвы он хочет только получить дары) хан сумел занять и разграбить столицу Московского княжества. После захвата города Тохтамыш стал рассылать по Московской земле свои отряды. Когда до него дошли известия, что один из отрядов был уничтожен войсками князя Владимира Храброго под Волоком Ламским, а в Костроме с войсками стоит Димитрий Иоаннович, то хан поспешил увести свои войска в Орду, разграбив по пути Рязанскую землю. После этого набега среди князей, ранее признававших политическое верховенство Москвы, начались колебания. Олег Рязанский указал ордынскому войску тайные броды на Оке. Сыновья нижегородского князя Димитрия Константиновича (князья Василий и Семён) встречали ордынское войско на границе владений отца, затем вместе с ним под стенами Московского Кремля, целуя крест, убеждали москвичей поверить Тохтамышу. Нижегородские князья, так же как и москвичи, были обмануты, но в отличие от горожан остались живы. В начале сентября 1382 г. тверской князь Михаил Александрович тайно уехал в Орду, пытаясь вновь получить ярлык на Владимирское великое княжение. Осенью 1382 г. к Димитрию Иоанновичу прибыл ханский посол, который, очевидно, вызвал великого князя в Орду и сообщил о размерах дани. Весной следующего года великий князь отправил к Тохтамышу своего 11-летнего сына Василия I Дмитриевича (1371–1425 гг.) вместе с опытными боярами (в их числе был племянник митрополита Алексия Даниил Феофанович), которые отвезли в Орду дань – «8000 серебра». Хан не решился поддержать претензии правителя Твери, и «великое княжение» осталось за Димитрием Иоанновичем. Однако это стоило великому князю больших затрат. Как отметил летописец, весной 1384 г. «бысть великая дань тяжёлая по всему княженью великому, всякому без отдатка». Тохтамыш стремился держать в Орде в качестве заложников сыновей наиболее значительных русских князей. Задержанному в Орде Василию лишь осенью 1385 г. удалось бежать в Молдавию, откуда через земли Польши и Литвы он добрался до Москвы.