Проложное «Житие Димитрия Иоанновича» составлено на основании пространных «Житий» и помещено под 15 мая в первом издании мартовского полугодия Пролога (М., 1643 г.). С издания 1662 г. в Прологе помещается память перенесения мощей Димитрия Иоанновича под 3 июня. Особая версия рассказа о смерти Димитрия Иоанновича сохранилась в единственном списке середины XVII в. в «Повести о убиении царевича Димитрия Угличского». По мнению исследователей, концом XVII в. следует датировать сохранившееся в трёх списках XVIII в. «Сказание о царстве царя Фёдора Ивановича», содержащее оригинальное, наиболее развёрнутое повествование о смерти Димитрия Иоанновича. При его составлении использовано «Житие Димитрия Иоанновича» из Четьих-Миней Иоанна Милютина. На основе этого «Жития» из милютинских Четьих-Миней, «Нового летописца», «Сказания о царстве...» и некоторых других источников в 1703 г. создал «Житие Димитрия Иоанновича» святитель Димитрий Савич (Туптало). В отличие от других «Житий Димитрия Иоанновича» оно включает описание чудес. Царевич был крещён в честь великомученика Димитрия, первые полтора года жил с матерью в Москве. Вскоре после смерти отца, до коронации старшего брата царя Феодора Иоанновича, 24 мая 1584 г. Димитрий Иоаннович вместе с матерью и несколькими близкими родственниками был отослан в Углич, выделенный ему на содержание. Как отметил в записке, опубликованной в 1589 г., очевидец событий англичанин Джером Горсей, «царицу сопровождала разная свита, её отпустили с платьем, драгоценностями, пропитанием, лошадьми и проч. – всё это на широкую ногу, как подобает государыне». В «Новом летописце» указывается, что Углич был выделен Димитрию Иоанновичу его отцом, но неизвестно, насколько это сообщение достоверно. Между Москвой и Угличем отношения внешне были дружественными, но за этим фасадом сохранялась напряжённость. Брат царицы Марии Нагой держал на своём дворе в Угличе «ведуна», у которого хотел выяснить, «сколько... государь долговечен и государыня царица». С другой стороны, английскому послу Джильсу Флетчеру, посетившему Россию в 1588–1589 гг., было известно, что жизнь Димитрия Иоанновича находилась в опасности, что его пытались отравить. О поведении подраставшего царевича сохранился ряд свидетельств. Одно из них принадлежит Дж. Флетчеру, который записал, что Димитрий Иоаннович, несмотря на молодые годы, обнаруживал черты характера своего отца: он любил смотреть, как убивают домашний скот, забивал палкой кур и гусей. Авраамий (Палицын) писал, что под влиянием родственников Димитрий Иоаннович «часто в детских глумлениих» говорил и действовал «нелепо» по отношению к советникам брата, прежде всего, по отношению к шурину царя Борису Феодоровичу Годунову (впоследствии царь), управлявшему от имени Феодора Иоанновича государственными делами. Об этих действиях и высказываниях Димитрия Иоанновича более полные свидетельства сохранились в записках иностранцев. Так, по словам голландца Исаака Массы, царевич говорил: «Плохой какой царь мой брат. Он не способен управлять таким царством». Димитрий Иоаннович выражал желание «ехать в Москву», чтобы помешать деятельности его дурных советников.