Близкое раннему нагробному покрову изображение святого встречается на шитой пелене первой половины XVI в. (Исторический музей) – Димитрий Прилуцкий в красно-коричневой мантии и голубом подряснике изображён рядом с преподобным Никитой Переславским в центре правой каймы (на левой кайме симметрично – святители Леонтий Ростовский и Кирилл Александрийский) вместе с византийскими и русскими святыми (преподобными Сергием и Никоном Радонежскими, Евфимием Суздальским, Кириллом Белозерским и другими основателями монастырей). В вологодском искусстве XVI–XVII вв. образ Димитрия Прилуцкого входил в состав деисусного ряда иконостаса, обычно справа, парным нередко являлся преподобный, которому посвящён престол в данной церкви, – преподобные Дионисий Глушицкий (XVI в., Вологодский музей-заповедник), Сергий Радонежский (XVI в., из Спасского собора Димитриева Прилуцкого монастыря, Вологодский музей-заповедник), Кирилл Белозерский (XVII в., из церкви Спаса Преображения на Болоте в Вологде, Вологодский музей-заповедник). На деисусной иконе XVII в. из вологодской церкви Георгия Победоносца (Вологодский музей-заповедник) благословляющая десница Димитрия Прилуцкого поднята к плечу. Житийные иконы Димитрия Прилуцкого, которые находились во многих храмах Вологды, имеют различный состав клейм и соотносятся с текстами преимущественно Минейной редакции «Жития» святого. Наиболее раннее произведение с 16 клеймами жития работы Дионисия относят к 1487–1491 гг. или к 1503 г. Вокруг средника с поясным образом святого сюжеты расположены в хронологическом порядке: пострижение Димитрия Прилуцкого в монахи; поставление в пресвитеры; основание Никольского монастыря в Переславле-Залесском; беседа с Сергием Радонежским; встреча с великим князем Дмитрием Ивановичем Донским в Москве; основание Воскресенской церкви на Авнеге и изгнание; основание монастыря близ Вологды; пророчество о смерти великого князя Дмитрия Донского; благословение брата на торговлю; благословение Пахомия на игуменство; преставление Димитрия Прилуцкого; погребение Димитрия Прилуцкого; чудо о вятчанах; исцеление Симеона; чудо о соборной церкви; исцеление Иоанна. В житийном цикле дионисиевской иконы, воспроизведённом на двух списках вологодского происхождения (XVI в., Русский музей; XVII в.?, Вологодский музей-заповедник), главной темой является монашеская жизнь, духовный путь преподобного. Посмертные чудеса, среди которых есть исторический сюжет – построение в 1487 г. третьей деревянной церкви, изображают Димитрия Прилуцкого покровителем обители и целителем. Известен вариант подобной иконографии на иконе с 12 клеймами (XVI в., Вологодский музей-заповедник). На иконах, в основе которых лежит текст Минейной редакции «Жития», обычно совпадают клейма, изображающие пострижение, рукоположение во иеромонаха, основание монастыря в Переяславле, встречу с Сергием Радонежским и великим князем Дмитрием Донским, уход с Авнеги, основание обители в Вологде, пророчества святого, его преставление и погребение, но есть варианты и с более подробным изображением чудес от гроба (иконы XVI–XVIII вв., Димитрия Прилуцкого из Вологодского музея-заповедника), когда на первый план выдвигается целительная помощь святого.