Вероятно, исцеление было связано с пребыванием князя Константина Ивановича в Вологде, обычном месте ссылки знатных пленников. Дав поручную запись на верность Москве, князь бежал на родину в 1507 г. Приведённая в «Истории о великом князе Московском» информация, скорее всего, была получена А.М. Курбским от Константина Константиновича Острожского (1526–1608 гг.), с которым он находился в переписке. По-видимому, почитание Димитрия Прилуцкого стало общерусским к концу XV в. Служба святому находится в рукописях Троице-Сергиевой лавры XV в. и начала XVI в. Инок суздальского Спасо-Евфимиева монастыря Григорий, составивший во второй половине XVI в. Похвальное слово русским святым, писал: «Кто не весть блаженаго Димитриа Прилучскаго, о немже многы повести списаны обрящеши». В Уставе церковных обрядов московского Успенского собора (около 1634 г.) под 11 февраля отмечено: «Дмитрею Вологоцкому благовест в ревут, трезвон болшой; аще ли в пост, выпевати напредь». До 1645 г. существовал обычай, по которому после дня памяти Димитрия Прилуцкого (11 февраля) игумен Спасо-Прилуцкого монастыря ездил в Москву, где преподносил государю и его семье освящённую на молебне воду и просфоры. С начала XVI в. в Вологде 3 июня празднуется Сретение чудотворной иконы Димитрия Прилуцкого (первое упоминание о «стихирах и каноне на Сретение образа чудотворца Димитрия» содержится в «Указце книгохранителя Спасо-Прилуцкого монастыря Арсения Высокого 1584 г.»). Установление праздника связано с присылкой в 1503 г. великим князем Иваном III в Вологду образа Димитрия Прилуцкого в память о помощи святого русским войскам и о явлении Димитрия Прилуцкого великому князю во время похода на Казань (вероятно, в 1487 г., когда была установлена зависимость Казанского ханства от Москвы; известно, что Иван III посетил Вологду перед походом; по преданию, в Москву из Спасо-Прилуцкого монастыря для моления во время похода был увезён небольшой образ Димитрия Прилуцкого). Чудотворная икона была встречена вологжанами во главе с Вологодским и Великопермским епископом Никоном (в «Сказании о Сретении чудотворного образа преподобного и богоносного отца нашего Димитрия, Прилуцкого чудотворца», начала XIX в., назван епископ Стефан, не известный другим источникам). На месте встречи иконы в Вологде была воздвигнута церковь во имя Димитрия Прилуцкого (позднее переосвящена во имя равноапостольных Константина и Елены). В память о событии ежегодно устраивался крестный ход из города в монастырь, где правящий архиерей с настоятелем обители и клириками епархии служил литургию; после литургии совершался молебен Димитрию Прилуцкому, затем крестный ход возвращался в Вологду. Торжества продолжались три дня. Память Сретения чудотворного образа Димитрия Прилуцкого праздновалась не только в вологодских церквах, но, по-видимому, также в других севернорусских храмах. Этот праздник отмечен в Уставе конца XVI – начала XVII в., написанном в Архангельске. Икона, присланная в Вологду великим князем Иваном III, не сохранилась. В 1487–1491 или в 1503 г. художником круга преподобного Дионисия был написан сохранившийся до настоящего времени образ Димитрия Прилуцкого с житийными клеймами (ныне в Вологодском музее-заповеднике; клейма отражают Минейную редакцию «Жития» святого).