В 1838 г. архимандрит Игнатий писал ему, что в валаамских пустынях «господствует дух самочиния... между пустынниками ни одного искусного нет». По совету архимандрита Игнатия пустынножительство на Валааме упразднялось, а отшельники переселялись в скиты, «чтобы старцы безмолвствовали вдвоём и втроём, а отнюдь не в одиночестве». Эта мера была связана и с развитием пароходства: многочисленные паломники нарушали безмолвие пустынников. Однако положение осложнялось проживанием в скитах ссыльных провинившихся насельников, которые вносили смуту, нередко писали доносы на игумена в Санкт-Петербургскую митрополию (при содействии архимандрита Игнатия в 1857 г. «бунтовщики» были переведены с Валаама). Организация Дамаскиным скитской жизни на Валааме настолько понравилась архимандриту Игнатию (Брянчанинову), что в середине XIX в. он неоднократно испрашивал у Санкт-Петербургского митрополита Никандра разрешение уволиться на покой с проживанием на Валааме. Дамаскина справедливо называют «строителем Валаама». В самом Валаамском монастыре при нём были возведены каменная 2-этажная гостиница (1852 г.), странноприимный дом (1856 г.), водопроводный дом с мастерскими и хозяйственными службами (1863 г.), работный и конюшенный дома (1871 г.), церковь во имя Всех преподобных отцов, в подвиге просиявших (1876 г.), а также заготовлены материалы для постройки нового собора. Вокруг монастыря при нём построены каменная рига с двумя сушильными печами и обширным гумном с молотильной машиной, скудельный (гончарный), кирпичный и смолевой заводы. В г. Сердоболе (ныне Сортавала) было устроено монастырское подворье (1858 г.), на острове поставлено 18 часовен и 10 поклонных крестов. При Дамаскине монастырю были пожертвованы доходные дома в Москве и в Новгороде, приобретены в собственность монастыря и утверждены указом императора Александра II (28 августа 1878 г.) острова Сюскюянсаари (св. Германа), Пуутсаари (св. Сергия), Воссинансаари (Вощаной, с конца XIX в. – Тихвинский), Ялаянсаари (Мигорка), Мёкериккё (Елай). При нём на Валааме получили развитие садоводство и огородничество, заложены сады Средний с 97 сортами яблонь и Нижний (Гавриловский), несколько садов в скитах. В 1861 г. в Санкт-Петербурге на осенней выставке плодов и овощей монастырь был награждён большой и малой серебряными медалями. Всего при Дамаскине за успехи в садоводстве и огородничестве обитель получила 10 больших и малых серебряных медалей. На острове было создано несколько питомников редких для Севера видов деревьев (дуб, каштан, лесной орех, вяз, тополь серебристый и бальзамический), а также декоративных видов кустарников (чубушник, сирень). Впоследствии саженцы этих растений высаживались по всему острову в виде аллей. На острове (в том числе к местам рыбных промыслов) были проложены удобные дороги. При Дамаскине были организованы метеорологические (с 1845 г.) и уровнемерные (с 1850 г.) наблюдения, измерение малых озёр Валаама, устроен футшток (1859 г.), осуществлялась поддержка экспедиционных работ (1858–1864 гг.) Гидрографического департамента Морского министерства. Особый интерес Дамаскина вызывало исследование древней истории монастыря. В 1858 г. стараниями игумена из Васильевского погоста близ Старой Ладоги на остров Валаам была перенесена деревянная церковь, построенная валаамскими монахами в 1611 г., приобретались рукописные книги валаамских иноков и другие реликвии. При нём фонд библиотеки пополнялся большим количеством книг как духовного содержания, так и посвящённых разным отраслям ведения хозяйства, покупались редкие рукописи. В 1847, 1857, 1864 гг. составлялись каталоги книжного собрания. В клировых ведомостях периода настоятельства Дамаскина отмечено, что многие монахи проходили иконописное послушание, некоторые обучались в Академии художеств.