Среди особых богослужений Донского монастыря исследователи находят примечательным празднование в честь Донской иконы Божьей Матери. Накануне, 18 августа, в 15 часов служилась малая вечерня и повечерие, в 18 часов – всенощная. Монастырский образ (конец XVI в.) выносили на престол, затем при выходе на молебен (после малой вечерни) его ставили на аналой посреди Большого собора. 19 августа перед поздней Божественной литургией в Большом соборе служили молебен с водосвятием, после чтения часов и блаженных совершался выход для встречи крестного хода, который в это время направлялся к Донскому монастырю из Успенского собора Кремля по Донской улице. Крестный ход с хоругвями встречал Московский митрополит с викарными епископами. Во время совершения поздней литургии, при пении «Отче наш», звучала «повестка» к сбору – 20 ударов в большой колокол. После службы владыка и братия направлялись в покой настоятеля, где произносился отпуст, завершаемый многолетием. В тот же день в 16 часов совершалась вечерня, 20 августа – литургия по праздничному чину. В эти дни певчим (приглашался Синодальный хор) рекомендовалось «стоять чинно, петь скромно, без выкрикивания» (Центральный государственный исторический архив Москвы). Количество причастников в Донском монастыре колебалось от 11 человек (в декабре 1887 г.) до 150 (11 марта 1888 г.; Центральный государственный исторический архив Москвы). Братия Донского монастыря служила не только в Донском монастыре, но и в нескольких церквах Москвы, хотя официально служение чёрного духовенства на приходах не поощрялось. Так, иеромонахи монастыря служили в Троицкой церкви на Шаболовке, в Никольской церкви в Голутвине, в церкви Несвижского полка в Хамовнических казармах, в Покровском храме в Лёвшине и др. (Центральный государственный исторический архив Москвы). К началу XX в. братия трапезничала два раза в день, спиртное (в отличие от середины XVIII в.) допускалось только на Пасху, Рождество и в царские дни. Если двунадесятый праздник выпадал на среду или пятницу, братия вкушала рыбу. Как видно из перечисления блюд для братии, сухоядения и полного невкушения пищи не было. Так, 24 декабря 1881 г., в сочельник, подавался винегрет, щи и лапша с грибами, жареный картофель, то же подавалось и в Крещенский сочельник, 5 января первая седмица Великого поста была наиболее строгой, но пища вкушалась ежедневно. Трапезы не было в понедельник, во вторник и в четверг, но насельникам выдавались из кухни хлеб, квас, огурцы, капуста и редька. В среду и пятницу на трапезе подавались щи с грибами и каша без масла. Царь Фёдор Иванович для содержания братии пожаловал Донскому монастырю близлежащее сельцо Семёновское. Согласно переписи земель Подмосковья 1627–1629 гг., в сельце Семёновском находилось 16 дворов с 23 крестьянами (в 1646 г. – 27 дворов), а также монастырский двор для управления хозяйством. За Донским монастырём числилось «828 четей с осминой» (около 414 десятин) земли, «а в дву по тому же; сена 448 копен, и леса 25 десятин». В середине XVII в. Донской монастырь владел 32 дворами. В конце 1683 г. по ходатайству царевны Софьи Алексеевны Донскому монастырю было выделено во владение 20 десятин из городской выгонной близлежащей земли, к обители были приписаны и некоторые монастыри со всеми их вотчинами. В 1699 г. Донскому монастырю принадлежало 1223 крестьянских двора, в 1700 г. – 1510, таким образом, монастырь стал одним из богатейших в России.