Согласно Житию Игнатия Вологодского, в заключении он увещевал младшего брата не падать духом и смиренно переносить страдания. 20 декабря 1540 г. по ходатайству митрополита Иоасафа (Скрипицына) и членов Боярской думы, в которой преобладали сторонники князей Бельских, великий князь Иван IV Васильевич приказал «в Переславле из тюрмы ис тына выпустити княж Андреева сына углецкого князя Дмитрея». От великого князя бывшему узнику были даны «дети боярские... и стряпчие всякие... и ключники, и сытники, и повары, и конюхи... И платья ему посылал князь великий с Москвы, и запас всякой был у него сушильной и погребной сполна, чего бы похотел. И ездити было ему по посадом по церквам молитися вольно, куды хотел..., а у великого князя на Москве не бывал» (Полное собрание русских летописей). Летописи относят освобождение Дмитрия Андреевича ко вторнику (Полное собрание русских летописей), т.е., по мнению исследователей, оно состоялось 21 декабря 1540 г. По летописному свидетельству, Дмитрий Андреевич скончался в 7052 (1543/1544) г. (Полное собрание русских летописей). Даты кончины Дмитрия Андреевича, приведённые в Серебряниковской редакции Угличского летописца (Российская государственная библиотека, вторая половина XVIII в.) – 23 июня 7032 (1524) г. и в «Житии... князя Андрея Васильевича Углецкаго и чад его...» – 23 июня 7031 (1523) г. (Исторический музей), исследователи считают ошибочными. Дмитрий Андреевич был похоронен рядом с братом Игнатием (ум. в 1522/1523/1525 г.), в соборе в честь Происхождения Древ Креста Господня (Всемилостивого Спаса) в Спасо-Прилуцком монастыре (от игумена этого монастыря Мисаила князь Иван Андреевич незадолго до кончины принял постриг с именем Игнатий). В монастырской библиотеке среди вещей, принадлежавших Дмитрию Андреевичу, хранился рукописный сборник 1515 г., содержащий Житие князя Феодора Ростиславича Чёрного (Библиотека Академии Наук). Почитание Дмитрия Андреевича зафиксировано в Спасо-Прилуцком монастыре в первой трети XVII в. В описи монастыря 1623 г. указано, что над местом погребения «благоверного князя Дмитрия» стояла деревянная гробница, «поволочена мухояром зелёным, покров тафта багрова, крест нашит тафтян бел», впоследствии гробница исчезла, и место погребения Дмитрия Андреевича ничем не обозначалось. В 1896 г. над местом погребения Дмитрия Андреевича была устроена новая деревянная гробница с живописным изображением князя наверху.