5 сентября 1491 г. в Москве по приказу великого князя Ивана III Васильевича был схвачен его младший брат – Угличский князь Андрей Васильевич, обвинённый в преступлениях против великого князя. Через несколько дней в Угличе были арестованы княжичи Иван и Дмитрий Андреевичи, которых отправили в пожизненное заточение в Переславль-Залесский (Полное собрание русских летописей). Архангелогородский летописец при этом отмечает, что на княжичей «железа возложиша сентября в 22 день» (Полное собрание русских летописей). Согласно Пискарёвскому летописцу, все годы заключения Дмитрий Андреевич провёл в Переславле-Залесском (Полное собрание русских летописей). В позднем Угличском летописце сообщается, что Дмитрий Андреевич и его брат были сосланы «безповинно во изгнание, или заточение, преже в Переславль, потом уже на Белоозеро, конечное – на Вологду», в Димитриев Прилуцкий в честь Происхождения Четных Древ Животворящего Креста Господня мужской монастырь. Житие Дмитрия Андреевича и «Житие... Андрея Васильевича Углецкаго и чад его...» отмечают, что первое время после ареста Дмитрий Андреевич находился в тюрьме в Угличе, после смерти отца был переведён вместе с братом на новое место (Исторический музей). В описи архива Посольского приказа 1614 г. отмечена «запись целовальная 7017-го (1508/1509) году, по чему целовал князь Михайло Васильевичь Шуйской, что был приставлен у князя Ондреевых детей Ивановича уделного в Переславле». В описи архива того же приказа 1626 г. отмечено количество и состав документов, касавшихся содержания Дмитрия Андреевича и его брата в заключении: «Тетрати сторожевые княж Ондреевых детей… как они сидели в тюрьме в Переславле скованы с лета 7016-го (1508) маия з 27 числа по лето 7022-го (1514) маия по 8 число». Здесь же в XVII в. хранились крестоцеловальные записи переславских наместников князя Михаила Васильевича Шуйского и Василия Михайловича Заболоцкого-Чертёнка о надзоре за княжичами «по государеву указу» и «наказная память, как стеречи княж Ондреевых детей и над приставы смотрити». Опись 1626 г. даёт исследователям основание предположить, что Дмитрий Андреевич и его брат на некоторое время переводились из Переславля в другие места, возможно, на Белоозеро и в Вологду, что стало источником для возникновения позднейшей легенды о трёх местах их заточения.