В Дмитровском монастыре настоятельствовали: в 1727–1732 гг. – будущий епископ Коломенский и Каширский Киприан (Скрипицын), в 1810–1811 гг. – будущий архиепископ Ярославский Евгений (Казанцев), в 1826–1830 гг. – будущий архиепископ Тобольский Евлампий (Пятницкий), в 1847–1855 гг. – епископ Муромский Иаков (Кротков; впоследствии викарий Московской епархии). Наиболее ранние сведения о братии относятся к 1627 г., когда на территории Дмитровского монастыря находилось пять келий, в которых проживало шесть монахов. В переписной книге 1685/1686 г. указано восемь келий, в которых проживало, как полагают исследователи, столько же насельников. В 1699 г. в Дмитровском монастыре числилось 43 насельника, в том числе архимандрит Сергий, 29 иеромонахов и старцев и три иеродиакона, в 1725 г. – 16 насельников, в том числе архимандрит Киприан, пять иеромонахов и дьякон, в 1764 г. – иеромонах, иеродиакон, монах, два белых священника, три дьякона, канонарх, псаломщик, два сторожа, девять отставных солдат. Посетивший Дмитровский монастырь историк Герхард Фридрих Миллер упоминает архимандрита и шесть монахов. По ведомости 1901 г. в Дмитровском монастыре числились настоятель, 11 монахов и два послушника. В XV–XVII вв. доходы Дмитровского монастыря складывались из средств, поступавших от хозяйственной деятельности в вотчинах, ружного жалованья и вкладов. Земельные владения монастыря находились только в Дмитровском уезде и окончательно сформировались к 1580 гг. При Дмитровском монастыре существовала подмонастырская слобода, в 1627/1628 г. в ней было 13 дворов (проживало 16 служебников), в 1685 г. – 25 дворов (проживал 71 человек, в том числе 27 служебников), в 1737 г. в слободе числилось 85 человек. На реке Яхроме Дмитровский монастырь владел лугом на 100 копён сена. Вотчины обители располагались в трёх станах Дмитровского уезда: в Повельском стане – село Новое с деревнями и пустошами, сельцо Веретье-Кутач с деревнями, пустошами и починками, в Вышегородском стане – деревня Костино с пустошами, в Каменском стане – село Турбичево с деревнями и пустошами. В 1620 гг. население вотчин составляло 80 крестьянских семей, в 1654–1661 гг. в вотчину входило от 113 до 109 дворов, в 1678 г. – 165 дворов, в 1700 г. – 156 дворов. В них проживало: в 1627/1628 г. – 84 человека мужского пола, в 1685 г. – более 400, в 1737 г. – 719 человек мужского пола, в 1744 г. – более 1 тыс. человек. В XVII–XVIII вв. Дмитровский монастырь владел пятью мельницами на реках Березовец, Дубна, Пазья, рыбными ловлями на реках Куньема и Яхрома. Доход приносили также промыслы, изготовление дроби и кирпичей; так, в 1698 г. было продано разным лицам около 3 тыс. кирпичей.