В 1764 г. необщежительный Брусенский монастырь был отнесён к третьему классу, по указу Святейшего Синода от 1832 г. в монастыре полагалось 17 монашествующих и 17 послушниц. В конце XVIII в. над монастырскими св. вратами была сооружена трёхъярусная колокольня (не сохранилась). В 1818 г. обитель купила у города Ивановские ворота кремля, над воротной аркой стояла резная белокаменная икона Божьей Матери с Младенцем и предстоящим апостолом Иоанном Богословом, выполненная предположительно итальянским мастером. В 1822 г. монастырю было предписано взять «под опеку» сопредельную кремлёвскую стену, позднее в Грановитой башне кремля устроили часовню во имя великомученицы Параскевы Пятницы с её деревянным скульптурным изображением. В 1820 гг. из кирпича и бута разобранных стен кремля была сооружена монастырская ограда в стиле псевдоготики и ампира с четырьмя башнями и двумя воротами. Исследователи находят очень декоративными круглые в два яруса башни ограды, увенчанные каменными шпилями, украшенные белокаменными стрельчатыми арками, медальонами и звёздами. Духовное и материальное возрождение Брусенского монастыря в середине XIX в. связано с деятельностью игуменьи преподобной Олимпиады (1848–1873 гг.), особое попечение о монастыре имел Московский митрополит Филарет (Дроздов). При игуменье Олимпиаде в обители были введены общая трапеза для сестёр, чтение неусыпаемой Псалтири, устроен новый хор. Была отремонтирована Успенская церковь, построены кирпичные западный и северный келейные корпуса и двухэтажный игуменский дом. Увенчало сложение монастырского ансамбля возведение грандиозного собора в честь Воздвижения Креста Господня с приделами в честь Казанской иконы Божьей Матери и во имя Иоанна Златоуста (строился в 1852–1855 гг. по проекту Александра Сергеевича Кутепова, отделан и освящён в сентябре 1858 г.). Собор исследователи считают образцом стиля эклектики, сочетающего приёмы классицизма и псевдорусского стиля. Квадратный в плане четырёхстолпный храм крестово-купольного типа с тремя апсидами поставлен на полуподвале. Перекрытый системой парусных и коробовых сводов, он завершался пятью шатрами (не сохранились) на глухих угловых и центральном световом граненых барабанах. В западном притворе наверху помещались хоры. При ордерном членении фасады разделены на прясла с помощью парных полуколонн в стиле XVII в. Основным мотивом убранства служат наличники, имитирующие формы московского барокко. Декоративность архитектуры усилена цветовым контрастом краснокирпичных стен с многочисленными белокаменными деталями. Храм возведён на средства благотворителей, в том числе купца Я.Я. Ермакова. В 1881–1883 гг. на средства его сына Флора Яковлевича Ермакова прошла реставрация Успенской церкви: были снесены обветшавшие приделы, вместо которых пристроили тёплую трапезную церковь, соединённую с двухэтажной кирпичной больницей-богадельней.