В Белопесоцком монастыре чтились чудотворные иконы Божьей Матери «Утоли моя печали» и св. пророка Иоанна, а также Сергиевы источники – один в самом монастыре, другой – в местечке на бывшей Каширской дороге (с 1932 г. – железнодорожная станция Акри), по преданию, изведённый преподобным Сергием Радонежским ударом посоха. При Белопесоцком монастыре действовала церковноприходская школа, в 1867 г. было построено церковноприходское училище. Условия для хозяйственной деятельности монастыря были благоприятными: на приокских лугах выращивали скот и поставляли к царскому столу знаменитое черкасское мясо, в Оке ловили осётров, добывали жемчуг для украшения царских одежд. Несколько раз в году проводились подмонастырские ярмарки (первое упоминание в 1811 г.). К началу XX в. монастырю принадлежало 390 десятин земли. В 1915 г. в нём было 50 человек братии. В феврале 1918 г. Белопесоцкий монастырь был закрыт. В 1922 г. его в качестве филиала передали Российскому Историческому музею, благодаря чему в обители совершались богослужения, и проживала братия. В монастыре в 1924 г. продолжал свой духовный подвиг иеромонах Киприан (Носов), подвизавшийся в обители 17 лет; став хранителем музея, он служил в трёх монастырских церквах как приходских. Около 1925 г. Каширский исполком отобрал здания Белопесоцкого монастыря у музея, в кельях поселились около 50 семей. В 1931 г. обвалилась монастырская стена, в 1933 г. закрыли последний действующий храм. В Троицком и Сергиевском соборах проживали строившие мост через Оку заключённые. Позже в Троицком соборе размещался клуб, в Иоанновском храме стекольная фабрика. Осенью 1941 г. в находившемся в прифронтовой полосе Белопесоцком монастыре были расквартированы части первого гвардейского корпуса генерала Павла Алексеевича Белова, которые первыми начали контрнаступление под Каширой в битве за Москву, здесь находились «Катюши», монастырь как важный стратегический пункт был окружён «ежами» и дотами (два сохранились до настоящего времени внутри южных монастырских башен). В 1962 г. в Белопесоцком монастыре разместилась автоколонна, построили гаражи, территорию забетонировали, с 1970 г. здесь находились склады. В 1978 г. различные светские организации начали реставрацию монастырских построек. Первоначально Ступинский горсовет принял решение разместить в Белопесоцком монастыре культурно-развлекательный комплекс, но постановлением от 15 октября 1991 г. передал здания монастыря РПЦ. 18 июля 1992 г. в приходском Сергиевском храме состоялось первое богослужение. 14 апреля 1993 г. Белопесоцкий монастырь был возобновлён как женский, настоятельницей назначена монахиня (впоследствии игуменья) Мария (Баранова). В 1993 г. монастырю передан Троицкий храм в селе Голочёлово Ступинского района, в котором устроено подворье-скит. Бывший староста Троицкого храма новомученик Яков Степанович Блатов (1880–1937 гг., расстрелян на Бутовском полигоне) прославлен архиерейским Собором РПЦ 2000 г. В 1998 г. Белопесоцкий монастырь отметил 500-летие. К маю 2002 г. был внешне отреставрирован Троицкий собор, частично восстановлены внутреннее убранство Иоанновского храма, где хранится чтимая икона Божьей Матери «Скоропослушница» (XIX в., афонского письма), монашеские кельи, восстановлен (без сени) Сергиевский колодец, устроена звонница, велись раскопки монастырского некрополя, ремонтировалась Никольская церковь. Есть иконописная и швейная мастерские, в подклети Троицкого собора – экспозиция по истории монастыря и читальный зал. На июнь 2002 г. в обители подвизалось около 15 сестёр.