К концу XVII в. монастырю было приписано 1500 человек крестьян, до 4500 десятин земли. Среди жертвователей Белопесоцкого монастыря – боярские и княжеские фамилии: Долгоруковы, Мещерские, Горчаковы, Оболенские, Хрущовы и др., большие вклады делали и крестьяне. Многие из жертвователей были соседними помещиками, некоторые принимали постриг; в монастырском некрополе сохранилось надгробие князя Юрия Михайлова Мещерского (в схиме Парамона), который был первым осадным головой в Смоленске в 1581 г., воеводой в Михайлове и Белёве. С 1681 по 1700 гг. грамотой царя Фёдора Алексеевича Белопесоцкий монастырь со всеми владениями был приписан к Коломенскому архиерейскому дому, 1 ноября 1700 г. указом Петра I передан в ведение Троице-Сергиевой лавры. После неоднократных челобитных Коломенских архиереев в 1764 г. Белопесоцкий монастырь был передан Коломенской епархии как заштатный, управлялся строителями, пришёл в запустение: в 1801 г. в нём проживало пять человек братии, в 1802 г. несколько сосланных за провинности монахов. В 1800 г. Московский  митрополит Платон (Левшин) предписал восстановить Белопесоцкий монастырь, увеличив его доходы и привлекая благотворителей и вкладчиков. На средства братьев И.И. и М.И. Раевских были построены храм Усекновения главы св. Иоанна Предтечи с приделом Обновления храма Воскресения Христова, часть монастырских стен, каменная сень над колодцем преподобного Сергия на монастырской территории. Во избежание затопления монастыря от разливов Оки была возведена насыпь, проведены другие дренажные работы. М.И. Раевский был погребён у стен Предтеченского храма. В 1804 г. по благословению митрополита Платона (о чём свидетельствует сохранившаяся каменная летописная доска) на древних белокаменных подвалах трапезной церкви преподобного Сергия был построен новый тёплый одноимённый храм в стиле классицизма с купольной ротондой. Никольский храм под колокольней в 1794 г. был реконструирован и в 1833 г. переосвящён во имя великомученика Георгия Победоносца, в Сергиевском храме устроены приделы Казанской иконы Божьей Матери и святителя Николая. В 1842–1851 гг. были вновь возведены две каменные башни, надстроен второй этаж братского корпуса, в 1863 г. построена гостиница, реконструирован и 9 июля 1867 г. освящён Троицкий собор. В Белопесоцком монастыре чтилась память игумена Владимира, о чём свидетельствуют записи во Вкладной книге 1645 г. о пожаловании каширского протоиерея Митрофана на «пелену покрыть гробницу у печальника преподобного игумена Владимира» и в «Синодике 1645 года», где перечислен для вечного поминовения «род начальника обители сея Преподобного Игумена Владимира» в количестве 88 человек. Мощи преподобного Владимира покоятся под спудом Троицкого храма. Другим почитаемым настоятелем был собеседник преподобного Дионисия Радонежского (Зобниновского) игумен Тихон, впоследствии архимандрит Новоспасского московского монастыря. В Белопесоцком монастыре подвизались старцы Тихон (Кошищев; XVI в.), игумен Зосима (Рожаев; XVII в.). В XIX в. в монастыре возобновилась традиция старчества: иеромонах Виссарион духовно окормлял каширский во имя великомученика Никиты женский монастырь.