Иконы Александра Ошевенского были особенно распространены на Русском Севере, в надписях на них святой нередко именуется «Каргопольским чудотворцем». Одно из ранних изображений – в деисусном чине конца XVI в. северных писем (Третьяковская галерея). Устойчивым иконографическим изводом является изображение Александра Ошевенского на фоне основанной им обители в молении Спасителю в облачном сегменте, в левой руке святого – развёрнутый свиток, на голове схимнический куколь, борода тёмная. На пядничных иконах второй половины XVII в. (музей Андрея Рублёва, Исторический музей), первой половины XVIII в. (Церковно-археологический кабинет Московской духовной академии) преподобный представлен стоящим внутри или около монастыря – очевидно, воспроизведён вид обители в XVII в.: две деревянные шатровые церкви, колокольня и другие постройки; на иконе начала XVIII в. (Исторический музей) в одной из церквей изображена открытая рака с мощами Александра Ошевенского. Во второй половине XVII в. на основе подобных изображений выполнена гравюрная доска (Исторический музей). Данный иконографический извод сохранялся и в более позднее время, например, на иконе второй трети XIX в. (Государственный Эрмитаж), где монастырь изображён каменным, с пятиглавым собором и надвратной церковью. На иконе «Воскресение – Сошествие во ад, с избранными святыми» второй половины XVII в. (Архангельский музей), иконах с избранными святыми последней трети XVII в. (музей Андрея Рублёва) и XVII в.? (Государственный Эрмитаж), где Александр Ошевенский изображён с преподобными Зосимой и Савватием Соловецкими, его облик соответствует описанию в иконописных подлинниках: «Брада черна, подоле мало Никодима Кожеозерскаго, надседа. Инде сед, брадою аки Сергий и власы главныя черны, ризы преподобническия, в схиме, руки молебны» (конец XVIII в.). В произведении онежского иконописца Ивана Ивановича Богданова-Корбатовского (XVIII в. Каргопольский музей) святой представлен вместе с Кириллом Белозерским. Известна икона Александра Ошевенского с 16 клеймами Жития второй половины XVII в. из города Кемь (Музей изобразительных искусств Республики Карелия), в среднике которой преподобный со свитком в руке предстоит Богородице вместе с Николаем Чудотворцем; состав клейм восходит к Житию Александра Ошевенского 1567 г.: явление Богоматери и Кирилла Белозерского матери святого; поступление Алексея в Кирилло-Белозерский монастырь и пострижение в иночество; основание новой обители; погребение родителей; преставление и посмертные чудеса святого (видение старца Герасима – святой закрывает мантией шатёр храма во время пожара; исцеление немого и др.); история составления Жития Александра Ошевенского монахом Феодосием. На иконе поморских писем первой половины XIX в. (музей Андрея Рублёва) Александр Ошевенский представлен в рост, прямолично, в мантии и куколе, с благословляющей десницей и развёрнутым свитком; подобное, но поясное изображение – в рукописи службы и Жития святого.