Как важный стратегический пункт Адрианополь подвергался многочисленным нападениям: в 449–450 гг. выдержал нашествие Аттилы, в 586 г. был осаждён аварами, в начале IX в. его окрестности подверглись набегу болгар под предводительством Крума. Несмотря на то что император Михаил I заново отстроил крепостные стены города, болгарам удалось овладеть Адрианополем (813 г.). Болгарский царь Симеон дважды брал город штурмом (912, 923 гг.). В XI в. город стал оплотом в борьбе с печенегами. 22 ноября 1189 г. в город вошли немецкие крестоносцы, а 27 февраля 1190 г. Фридрих I Барбаросса заключил здесь мирный договор с императором Исааком II Ангелом. В 1205 г. близ Адрианополя был разбит болгарами и пленён латинский император Балдуин I. В XIII в. Адрианополь становится ареной борьбы никейских, эпирских и болгарских войск, пока в 1242–1246 гг. не перешёл во власть никейского императора Иоанна III Ватаца. При султане Мураде I (1362–1389 гг.) началось османское наступление во Фракии. Город был захвачен турками около 1361 г. и до взятия Константинополя в 1453 г. являлся резиденцией султанов. В XVIII в. Адрианополь начинает приходить в упадок. В ходе Русско-турецких войн 1828–1829 и 1877–1878 гг. город был дважды занят русскими войсками. После их ухода турки подвергли христианское население города жестоким репрессиям. Затем Адрианополь принадлежал то Болгарии (1913 г.), то Турции (1914–1918 гг.), то Греции (1920–1922 гг.). В настоящее время это турецкий город с населением более 100 тыс. человек (1990 г.). Начало церковной истории Адрианополя в IV в. связано с конфликтом между православными и евсевианами, сместившими местного епископа Евтропия; его преемник Лукий в борьбе с арианской партией был вынужден искать поддержки в Риме. Римский город находился в юго-западной части современного Эдирне (стены укреплений ещё сохранялись в XIX в.). Собор Святой Софии не сохранился, но известен по фотографиям XIX в. Построенный в V–VI вв., представлял собой купольный тетраконх с амбулаториями и галереей. После завоевания Адрианополя (1361 г.) Мурад I превратил Святую Софию в мечеть Халабие. Баязид I Йылдырым построил на месте раннехристианской базилики мечеть (конец XIV в.). Ядро современного города возникло в 1410 гг. к северу и северо-востоку от цитадели. К тому времени относятся Старая мечеть (Эски-джами; 1403–1413 гг., девятикупольная с арочным портиком вдоль фасада), бедестен (1418 г., перекрыт 14 куполами), перестройка византийского моста (1420 г., современный мост Газимихаль). Церкви Христа, Одигитрии и св. Стефана сгорели в 1526 г. Последняя была восстановлена и стала подворьем Афонской Великой лавры. Церковная митрополия Адрианополя упоминается с конца IV в.; в списках кафедр Константинопольского патриархата в VII–IX вв. она занимает 31-е, с X в. – 40-е место, поднявшись при Андронике II (1282–1328 гг.) на 12-е место. Количество подчинённых митрополиту Адрианополя епископских кафедр колеблется от 5 до 12 (Созополь, Агафополь, Девелт, Траповизия, Карав, Вукелл, Проват, Скопел, Врисис, Вулгарофиг, Дзоиды, Голоя).