Обнаружение в Аскалоне глиняных привесок для прядения шерсти определённого типа, который характерен только для Эгейского бассейна (остров Кипр), подтверждает их принадлежность носителям микенской культуры. В персидский период в Аскалоне вновь побеждает традиция ханаанской культуры в новой (финикийской) версии, что подтверждают финикийские надписи, появление финикийской керамики, наличие религиозных «знаков» богини Танит и кладбище собак V в. до н.э. с тысячами погребений (изучены около 700), видимо, связанное с магией врачевания. Новая эпоха принесла процветание: её слои достигают 2–3 м, появляются новые типы каменных зданий, откладываются серии монетных и ювелирных кладов, предшествующих разорению Аскалона около 300 г. до н.э. В римскую, византийскую и исламскую эпохи Аскалон был центром космополитической культуры, что находит археологическое подтверждение как в типичном для эллинистического периода строительстве Ирода Великого, так и в находках, отражающих проникновение синкретических культов (например, обилие светильников, украшенных эротическими сюжетами; «кладбище» младенцев, умерщвлённых в канализации терм по демографическим или ритуальным причинам). После победы христианства, в ранневизантийскую эпоху, город пережил новый расцвет, став важнейшим центром паломничества. Через Аскалон в Европу вывозили вино для церковных нужд. Его изображения появились наряду с другими местами паломничеств на мозаиках Иордании («карта» из церкви в Медеве, VI в.; церковь св. Стефана в Умм-эр-Расас, VIII в.). Неоднократно описывали Аскалон и пилигримы-крестоносцы. В Аскалоне исследованы остатки трёх церквей-базилик начала V – VIII вв. (раскопки 1954, 1967, 1985 гг.), в том числе с мозаичными полами, содержащими надписи и даты. Первая из них, Богородицы Виридской, около 400 г., простояла до прихода крестоносцев и была перестроена в крестово-купольную. Крестоносцы, имевшие в Аскалоне епископа, успели превратить в церкви ряд мечетей (собор св. Иоанна, позже св. Павла, из большой мечети конца VII – начала VIII вв., и др.), а также построили новые, базиликального плана, остатки которых сохранились до настоящего времени (храм девы Марии, госпиталь монастыря св. Феодосии, капелла св. Михаила; Д. Принглом учтено 11 зданий). Православные епископы Аскалона: Лонгин (321–325 гг.), Авксентий (381 г.), Иовин (415 г.), Леонтий (449–451 гг.), Анастасий (около 498 – 499 гг.), Антоний (около 498 – между 515 и 536 гг.), Дионисий (536 г.), Нерсес (VII в.), неизвестный (939 г.), Илия (1146 г.).